1-phenyl-2-thioxopyrimidin-4(1H,3H)-one | 21320-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-2-thioxopyrimidin-4(1H,3H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；1-Phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；1-Phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；1-Phenyl-2-thio-uracil；1-Phenyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；1-phenyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 21320-99-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: HMXPTDAQUOGLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3t-ethoxy-acryloyl)-N'-phenyl-thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-phenyl-2-thioxopyrimidin-4(1H,3H)-one
  参考文献：
  名称：

  32.嘌呤，嘧啶和乙二醛。第七部分 2-硫尿嘧啶和2-硫胸腺嘧啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000153

文献信息

• Straightforward Pyrimidine Ring Construction: A Versatile Tool for the Synthesis of Nucleobase and Nucleoside Analogues
  作者：Aélig Robin、Karine Julienne、Jean-Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500556

  日期：2006.2

  A general route to 1,2,4-trisubstituted pyrimidines is described in one to three steps from a common key precursor, diazadienium iodide 2. An efficient preliminary [4+2] cyclocondensation reaction between the azabutadiene building block 2 and various iso(thio)cyanates constitutes an original construction of the pyrimidine skeleton. Subsequent structural modifications on the heterocycle allow the elaboration

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Improved One-Step Procedure for the Preparation of 1-Substituted and 1,3-Disubstituted Uracils and 2-Thiouracils
  作者：Ib Winckelmann、Erik H. Larsen

  DOI：10.1055/s-1986-31867

  日期：——

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of 1-substituted and 1,3- disubstituted uracils and 2-thiouracils consists of acylation of ureas, or thioureas with methyl 3,3-dimethoxypropanoate in the presence of a strong base, and acidic work-up. The yields range from 36 to 99%. In all cases, only one regioisomer is isolated.

  合成 1-取代和 1,3-二取代尿嘧啶和 2-硫尿嘧啶的简便一步法包括在强碱存在下用 3,3-二甲氧基丙酸甲酯酰化脲类或硫脲类化合物，然后进行酸性处理。产率从 36% 到 99%不等。 在所有情况下，只能分离出一种 Regioisomer。
• An Efficient Synthesis of 1-Substituted Uracil Ring Systems and Their Thio Analogues
  作者：David Deniaud、Aélig Robin、Karine Julienne、Sophie Raimbault、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2005-917114

  日期：——

  A facile and simple regioselective synthesis of uracils and their thio analogues has been achieved by cyclocondensation of a common precursor, diazadienium iodide 1, and isothiocyanates 2a,b. The key step in this synthetic process is the preparation of 4-methylsulfanylpyrimidine-2-thiones 3a,b, which after further elaboration gave the expected uracil analogues 4a,b-8a,b.

  通过共同前体碘化二氮杂二烯鎓 1 和异硫氰酸酯 2a、b 的环缩合反应，实现了尿嘧啶及其硫代类似物的简便和区域选择性合成。该合成过程中的关键步骤是制备 4-甲基硫基嘧啶-2-硫酮 3a,b，经过进一步加工得到预期的尿嘧啶类似物 4a,b-8a,b。
• WINCKELMANN IB; LARSEN E. H., SYNTHESIS,(1986) N 12, 1041-1044
  作者：WINCKELMANN IB、 LARSEN E. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4088751A
  申请人：——

  公开号：US4088751A

  公开（公告）日：1978-05-09