methyl 4-hydroxy-3-(mesitylamino)benzoate | 1356144-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-(mesitylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3-(2,4,6-trimethylanilino)benzoate
• CAS: 1356144-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: PACUSWKEJRGCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 methyl 4-hydroxy-3-(mesitylamino)benzoate 反应 0.17h， 以0.21 g的产率得到5-methoxycarbonyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  Biomass-involved, facile and one-pot synthesis of N-aryl-2(3H)-benzoxazolones from methyl 3-dehydroshikimiate

  摘要：

  一种简便高效的方法用于构建N-芳基-2(3H)-苯并噁唑酮，该方法涉及甲基3-去氢樟脑酸酯、苯胺和双(三氯甲基)碳酸酯的连续反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra08233h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 3-dehydroshikimate 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到methyl 4-hydroxy-3-(mesitylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-ki草酸生物基合成仲芳基胺

  摘要：

  特定的仲芳基胺族，包括二芳基胺和 芳基烷基胺从可再生的，基于生物质的原料（-）-）草酸（1）开始，合成高收率的产品。之间的串联交叉偶联和芳构化反应伯胺中间体（-）-3-脱氢shi草酸酯（3）对于实现此策略至关重要。芳胺的应用及烷基胺通过选择性脱水或分别提供3-芳基氨基-4-羟基苯甲酸酯（5）和3,4-二羟基-5-烷基氨基苯甲酸酯（7）脱氢 过程。

  DOI：

  10.1039/c1gc16162h

文献信息

• Consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate, amines and 1,2-dichloroalkanes under microwave conditions: a practical, one-pot construction of N-substituted dihydrobenzoxazines
  作者：Ensheng Zhang、Tianlong Xu、Dejian Wang、Tongkun Huang、Mu Yuan、Jun Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c3ra47221c

  日期：——

  A biomass-involved, one-pot, two-step protocol for the synthesis of N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines has been developed. A wide range of new compounds have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields via the three-component consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate (3-MDHS), amines and 1,2-dichloroalkanes in short reaction times under microwave conditions.

  开发了一种涉及生物质的单锅两步合成N取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的协议。通过在微波条件下，3-去氢香豆酸甲酯（3-MDHS）、胺和1,2-二氯烷烃之间进行的三组分连续反应，成功合成了一系列新化合物，产率从中等到优良且反应时间短。