o-tolyl nicotinate | 3468-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: o-tolyl nicotinate
• 英文别名: o-Methylphenylnicotinat；nicotinic acid o-tolyl ester；Nicotinsaeure-o-tolylester；2-Methylphenyl nicotinate；(2-methylphenyl) pyridine-3-carboxylate
• CAS: 3468-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00518439
• 分子量: 213.236
• InChiKey: TVPAWAZKOGPPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl nicotinate 、 2-naphthyl pivalate 在 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 nickel diacetate 、 sodium phosphate 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(2-甲基苯基)萘-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂催化芳香族酯与卤代芳烃和戊烯醇的酯转移反应

  摘要：

  开发了芳族酯与芳基卤化物/芳烃的催化酯转移反应。本反应可以将酯官能团从某些芳族酯转移至卤代芳烃。这种酯转移反应涉及到镍催化剂上的两种氧化加成反应（一种是芳香族酯的C–C键，另一种是卤代芳烃的C–卤素键）。使用能够裂解两个化学键的Ni / dcypt催化剂是反应进展的关键。此外，基于萘酚的芳基亲电试剂也可通过C–O键活化而应用于催化体系。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00291
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 邻甲酚 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 o-tolyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  烟碱酸苯酚酯具有抗霉菌和超敏作用

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910704

文献信息

• Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction
  作者：Ryota Isshiki、Miki B. Kurosawa、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.1c04215

  日期：2021.7.14

  Ni-catalyzed aryl sulfide synthesis through an aryl exchange reaction between aryl sulfides and a variety of aryl electrophiles was developed. By using 2-pyridyl sulfide as a sulfide donor, this reaction achieved the synthesis of aryl sulfides without using odorous and toxic thiols. The use of a Ni/dcypt catalyst capable of cleaving and forming aryl–S bonds was important for the aryl exchange reaction

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。