o-tolyl nicotinate | 3468-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: o-tolyl nicotinate
• 英文别名: o-Methylphenylnicotinat；nicotinic acid o-tolyl ester；Nicotinsaeure-o-tolylester；2-Methylphenyl nicotinate；(2-methylphenyl) pyridine-3-carboxylate
• CAS: 3468-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00518439
• 分子量: 213.236
• InChiKey: TVPAWAZKOGPPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl nicotinate 、 2-naphthyl pivalate 在 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 nickel diacetate 、 sodium phosphate 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(2-甲基苯基)萘-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂催化芳香族酯与卤代芳烃和戊烯醇的酯转移反应

  摘要：

  开发了芳族酯与芳基卤化物/芳烃的催化酯转移反应。本反应可以将酯官能团从某些芳族酯转移至卤代芳烃。这种酯转移反应涉及到镍催化剂上的两种氧化加成反应（一种是芳香族酯的C–C键，另一种是卤代芳烃的C–卤素键）。使用能够裂解两个化学键的Ni / dcypt催化剂是反应进展的关键。此外，基于萘酚的芳基亲电试剂也可通过C–O键活化而应用于催化体系。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00291
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 邻甲酚 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 o-tolyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  烟碱酸苯酚酯具有抗霉菌和超敏作用

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910704

文献信息

• Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction
  作者：Ryota Isshiki、Miki B. Kurosawa、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.1c04215

  日期：2021.7.14

  Ni-catalyzed aryl sulfide synthesis through an aryl exchange reaction between aryl sulfides and a variety of aryl electrophiles was developed. By using 2-pyridyl sulfide as a sulfide donor, this reaction achieved the synthesis of aryl sulfides without using odorous and toxic thiols. The use of a Ni/dcypt catalyst capable of cleaving and forming aryl–S bonds was important for the aryl exchange reaction

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。
• Nicotinsäure-phenolester mit antimykotischer und hyperämisierender Wirksamkeit
  作者：Helmut Zinner、Heinz Fiedler

  DOI：10.1002/ardp.19582910704

  日期：——
• Ester Transfer Reaction of Aromatic Esters with Haloarenes and Arenols by a Nickel Catalyst
  作者：Ryota Isshiki、Naomi Inayama、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00291

  日期：2020.3.6

  transfer reaction of aromatic esters with aryl halides/arenols was developed. The present reaction can transfer an ester functional group from certain aromatic esters to haloarenes. This ester transfer reaction involves two oxidative additions—one from the C–C bond of the aromatic ester and one from the C–halogen bond of haloarenes—onto a nickel catalyst. The utilization of a Ni/dcypt catalyst capable

  开发了芳族酯与芳基卤化物/芳烃的催化酯转移反应。本反应可以将酯官能团从某些芳族酯转移至卤代芳烃。这种酯转移反应涉及到镍催化剂上的两种氧化加成反应（一种是芳香族酯的C–C键，另一种是卤代芳烃的C–卤素键）。使用能够裂解两个化学键的Ni / dcypt催化剂是反应进展的关键。此外，基于萘酚的芳基亲电试剂也可通过C–O键活化而应用于催化体系。