(2R,4R)-4-(2'-amino-6'-chloro-9'H-purin-9'-yl)tetrahydrofuran-2-methanol | 133804-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2R,4R)-4-(2'-amino-6'-chloro-9'H-purin-9'-yl)tetrahydrofuran-2-methanol
• 英文别名: 2R-cis-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl) tetrahydro-2-furanmethanol；2R-cis-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-tetrahydro-2-furanmethanol；[(2R,4R)-4-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2R,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 133804-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: GFUMLXGMHGHWEK-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(2'-amino-6'-chloro-9'H-purin-9'-yl)tetrahydrofuran-2-methanol 在 盐酸 作用下， 反应 1.67h， 以35%的产率得到2-氨基-9-[(3R,5R)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Jones, Martin F.; Noble, Stewart A.; Robertson, Colin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1427 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3'R,5'R)-9-<5'-<(benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-3'-yl>-6-chloro-9H-purin-2-amine 在 ammonium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 生成 (2R,4R)-4-(2'-amino-6'-chloro-9'H-purin-9'-yl)tetrahydrofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Jones, Martin F.; Noble, Stewart A.; Robertson, Colin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1427 - 1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomeric dideoxynuclesides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05126347A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Isomeric derivatives of 2',3'-dideoxyadenosine and 2',3'-dideoxyguanosine wherein the adenine or guanine base is attached to the 1' position of the iso-dideoxysugar residue by the 9-N position, the novel intermediates used in the synthesis of these compounds, and a method for treating a subject infected with a retrovirus by administering the compounds of the invention.

  2'，3'-二去氧腺苷和2'，3'-二去氧鸟苷的同分异构衍生物，其中腺嘌呤或鸟嘌呤碱基通过9-N位置连接到异-二去氧糖残基的1'位置，用于合成这些化合物的新中间体，以及通过给予本发明化合物治疗感染逆转录病毒的受试者的方法。
• Isomere Dideoxynucleoside, ihre Herstellung und Verwendung für Heilmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0383239A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  Die Verbindungen der Formel worin A 6-Amino-9H-purin-9-yl oder 2-Amino-6-hydroxy-9H-­purin-9-yl darstellt, worin die Aminogruppe durch NHC(O)R² oder N=CHR³R⁴ ersetzt sein kann und R OH oder OC(O)R¹ ist, wobei R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander geradkettiges oder verzweigtes C₁₋₂₀-Alkyl, C₁₋₁₂-­Alkoxyalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenoxy-­C₁₋₄-alkyl, Phenyl oder Phenyl das durch Halogen, C₁₋₄-­Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxyl oder Alkylamino substi­tuiert ist, bedeuten und pharmazeutisch anwendbare Salze davon sind als Mittel zur Behandlung retroviraler Infek­tionen, wie HIV, von Wert.

  式中的化合物 其中 A 为 6-氨基-9H-嘌呤-9-基或 2-氨基-6-羟基-9H-嘌呤-9-基，其中氨基可被 NHC(O)R² 或 N=CHR³R⁴ 取代，R 为 OH 或 OC(O)R¹、其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相互独立地为直链或支链 C₁₋₂₀-烷基、C₁₋₁₂-烷氧基烷基、取代或未取代的苯氧基-C₁₋₄-烷基、苯基或被卤素、C₁₋₄-烷氧基、硝基、羟基、羧基或烷基氨基取代的苯基，以及它们的药用盐具有治疗逆转录病毒感染（如 HIV）的价值。
• US5126347A
  申请人：——

  公开号：US5126347A

  公开（公告）日：1992-06-30
• Jones, Martin F.; Noble, Stewart A.; Robertson, Colin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1427 - 1436
  作者：Jones, Martin F.、Noble, Stewart A.、Robertson, Colin A.、Storer, Richard、Highcock, Rona M.、Lamont, R. Brian

  DOI：——

  日期：——