N-(benzo[b]thiophen-3-ylethynyl)-N-methylmethanesulfonamide | 1357012-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(benzo[b]thiophen-3-ylethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1357012-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 265.357
• InChiKey: CEFUWMLDFMVSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[b]thiophen-3-ylethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 、 2-重氮基-2-苯基乙腈 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到N-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-cyano-1H-inden-1-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的γ-芳基重氮腈与酰胺和烯丙基酰胺的[3 + 2]-环化反应生成1-氨基-1H-茚基

  摘要：

  摘要：金催化的[小α]-芳基重氮腈的[3 + 2]-环化与炔酰胺和烯丙酰胺在两种不同的途径中产生1-氨基-1H-茚。这些环空的成功取决于[小α]-氰基芳基金碳烯的高亲电性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04308a
• 作为产物：
  描述：

  3-ethynylbenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(benzo[b]thiophen-3-ylethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的γ-芳基重氮腈与酰胺和烯丙基酰胺的[3 + 2]-环化反应生成1-氨基-1H-茚基

  摘要：

  摘要：金催化的[小α]-芳基重氮腈的[3 + 2]-环化与炔酰胺和烯丙酰胺在两种不同的途径中产生1-氨基-1H-茚。这些环空的成功取决于[小α]-氰基芳基金碳烯的高亲电性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04308a

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes
  作者：Ramesh B. Dateer、Balagopal S. Shaibu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201105921

  日期：2012.1.2

  As good as gold: Gold‐catalyzed intermolecular [4+2] cycloadditions of 2‐arylynamides with alkenes and gold‐catalyzed [2+2+2] cycloadditions of terminal ynamides with enol ethers have been developed (see scheme). The [4+2] cycloaddition is compatible with a range of alkenes and arylynamides and the [2+2+2] cycloaddition can also accommodate a variety of different arylynamide and enol ether substrates

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。
• Regiocontrolled Gold-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Two Discrete Nitriles to Construct 4-Aminopyrimidine Cores
  作者：Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201405312

  日期：2014.8.18

  Reported herein is the novel gold‐catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of ynamides with two discrete nitriles to form monomeric 4‐aminopyrimidines, which are pharmaceutically important structural motifs. The utility of this new cycloaddition is demonstrated by the excellent regioselectivity obtained using a variety of ynamides and nitriles.

  本文报道的是新型的金催化的酰胺类分子间[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，形成两个离散的腈基，形成单体的4-氨基嘧啶，这是药学上重要的结构基序。通过使用多种酰胺和腈获得的优异的区域选择性证明了这种新的环加成反应的实用性。
• Gold-Catalyzed [4+2]- and [3+3]-Annulations of Ynamides with 1-Yn-3-ols to Access Six-Membered Carbocycles and Oxacycles <i>via</i> Three Distinct Cyclizations
  作者：Sovan Sundar Giri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700784

  日期：2017.10.4

  and 1‐yn‐3‐ols are described; the resulting carbo‐ and heterocycles were produced efficiently in one‐pot operations using a gold catalyst. The chemoselectivities of these annulations are controlled by variations of the substituents of the ynamides and the 1‐yn‐3‐ols. This reaction sequence involves initial alkoxylations of ynamides, followed by Claisen rearrangement of propargylic enol ethers, and ends

  描述了三种不同的催化酰胺和1-yn-3-ols催化环化的策略；在使用金催化剂的一锅操作中有效地生产了碳和杂环。这些环空的化学选择性受炔基和1–yn–3–ol取代基的变化控制。该反应顺序包括ynamides的初始烷氧基化，随后炔烯醇醚的Claisen重排，并结束与6-内-三角函数的1-丙二烯基-5-酰胺中间体的环化反应。在这些级联环中，5-烯基-1-酰胺的环化生成5,6-二氢-2-吡喃酮和6-亚烷基环己基-2-烯-1-羧酰胺在文献中是空前的。