(S)-1-<(S)-N-Methylpyrrolidin-2-yl>-6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 138935-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-<(S)-N-Methylpyrrolidin-2-yl>-6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: epi-woodinine；(1S)-6-bromo-2-methyl-1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 138935-83-8
• 化学式: C₁₇H₂₂BrN₃
• 分子量: 348.286
• InChiKey: OALFYDHJYGRPKT-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-<(S)-N-Methylpyrrolidin-2-yl>-6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective pictet-spengler reactions of L-(boc)prolinal: a biomimetic synthesis of eudistomins H and I, and woodinine

  摘要：

  The carbon skeleton present in eudistomins H, I and in woodinine may be envisioned to be biosynthetically derived from tryptamine and L-prolinal by a Pictet-Spengler type reaction. The diastereoselectivity (> 5:1) of this reaction, and the elaboration of the Pictet-Spengler products into the title compounds is described. The absolute stereochemistry of (-) woodinine is thereby established.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93484-1

文献信息

• Synthesis of the Alkaloid Woodinine.
  作者：Siavosh Mahboobi

  DOI：10.1002/ardp.19923250411

  日期：——

  Synthese des Alkaloids Woodinin

  生物碱木地宁的合成
• Woodinine and its Stereomers - Absolute Configuration
  作者：Siavosh Mahboobi、Thomas Burgemeister、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19933260108

  日期：——

  The synthesis of all the four stereomers of the alkaloid woodinine (12a)1) is described and the stereochemical conclusions of Païs3) and Still6) are discussed. The absol. configurations of woodinine (12a) and its diastereomer 8b are unequivocally deduced from the pertinent piperazinediones 16 and 17.

  描述了生物碱伍德宁 (12a)1) 的所有四种立体异构体的合成，并讨论了 Païs3) 和 Still6) 的立体化学结论。绝对的。Woodinine (12a) 及其非对映异构体 8b 的构型是从相关的哌嗪二酮 16 和 17 明确推导出来的。
• Regioselective reductive transamination of peptidic amides enabled by a dual Zr(IV)–H catalysis
  作者：Jian-Tao Tang、Yu Gan、Xuejiao Li、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.002

  日期：2022.12

  is a common structural motif of peptides and biologically active molecules, is a highly attractive target for catalytic transformations. Despite its high synthetic potential, the chemical inertness of the amide bond, owing to its resonance stabilization, has rendered this approach challenging. Existing catalytic modes essentially include metal-catalyzed carbon–nitrogen bond activation, transamidation

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。
• McNulty, James; Still, Ian W. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1329 - 1338
  作者：McNulty, James、Still, Ian W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective pictet-spengler reactions of L-(boc)prolinal: a biomimetic synthesis of eudistomins H and I, and woodinine
  作者：James McNulty、Ian W.J Still

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93484-1

  日期：1991.9

  The carbon skeleton present in eudistomins H, I and in woodinine may be envisioned to be biosynthetically derived from tryptamine and L-prolinal by a Pictet-Spengler type reaction. The diastereoselectivity (> 5:1) of this reaction, and the elaboration of the Pictet-Spengler products into the title compounds is described. The absolute stereochemistry of (-) woodinine is thereby established.