methyl 2-bromo-2-(3-bromo-4-fluoro-phenyl)acetate | 1566900-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-(3-bromo-4-fluoro-phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-2-(3-bromo-4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 1566900-03-5
• 化学式: C₉H₇Br₂FO₂
• 分子量: 325.96
• InChiKey: JDZXEBKAUYNVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-(3-bromo-4-fluoro-phenyl)acetate 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 2nd generation 、 sodium 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-[4-fluoro-3-(3-methoxyazetidin-1-yl)phenyl]-2-methoxy-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Q可以是1,2,4-三嗪-3-基，吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，6-甲基吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，或6-氟吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基；R1可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丙烷-3-基、3-氟氮杂环丙氮-1-基、3-甲氧基氮杂环丙氮-1-基，或3,3-二氟氮杂环丙氮-1-基；R2可以是氢或氟；R3可以是氢或甲氧基；R4可以是甲氧基、乙氧基或甲氧甲基；但当R1为氢、甲氧基或三氟甲氧基时，R3不是氢，和/或R4是甲氧甲基。公式（I）的化合物可以抑制谷氨酸酶，例如，GLS1。

  公开号：

  US20170152255A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸3-溴-4-氟-甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 2-bromo-2-(3-bromo-4-fluoro-phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Q可以是1,2,4-三嗪-3-基，吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，6-甲基吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，或6-氟吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基；R1可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丙烷-3-基、3-氟氮杂环丙氮-1-基、3-甲氧基氮杂环丙氮-1-基，或3,3-二氟氮杂环丙氮-1-基；R2可以是氢或氟；R3可以是氢或甲氧基；R4可以是甲氧基、乙氧基或甲氧甲基；但当R1为氢、甲氧基或三氟甲氧基时，R3不是氢，和/或R4是甲氧甲基。公式（I）的化合物可以抑制谷氨酸酶，例如，GLS1。

  公开号：

  US20170152255A1

文献信息

• 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10323028B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where: Q can be 1,2,4-triazin-3-yl, pyridazin-3-yl, 6-methylpyridazin-3-yl, or 6-fluoropyridazin-3-yl; R1 can be hydrogen, methoxy, trifluoromethoxy, oxetan-3-yl, 3-fluoroazetidin-1-yl, 3-methoxyazetidin-1-yl, or 3,3-difluoroazetidin-1-yl; R2 can be hydrogen or fluoro; R3 can be hydrogen or methoxy; and R4 can be methoxy, ethoxy, or methoxymethyl; provided that when R1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethoxy, then R3 is not hydrogen, and/or R4 is methoxymethyl. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Q 可以是 1，2，4-三嗪-3-基、哒嗪-3-基、6-甲基哒嗪-3-基或 6-氟哒嗪-3-基；R1 可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丁-3-基、3-氟氮杂环丁-1-基、3-甲氧基氮杂环丁-1-基或 3，3-二氟氮杂环丁-1-基；R2 可以是氢或氟；R3 可以是氢或甲氧基；R4 可以是甲氧基、乙氧基或甲氧基甲基；条件是当 R1 是氢、甲氧基或三氟甲氧基时，则 R3 不是氢，和/或 R4 是甲氧基甲基。式（I）化合物可抑制谷氨酰胺酶，如 GLS1。
• 1,3,4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3383873A1

  公开（公告）日：2018-10-10
• [EN] 1,3,4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,3,4-THIADIAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017093299A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where: Q can be 1,2,4-triazin-3-yl, pyridazin-3-yl, 6-methylpyridazin-3-yl, or 6-fluoropyridazin-3-yl; R1 can be hydrogen, methoxy, trifluoromethoxy, oxetan-3-yl, 3-fluoroazetidin-1-yl, 3-methoxyazetidin-1-yl, or 3,3- difluoroazetidin-1-yl; R2 can be hydrogen or fluoro; R3 can be hydrogen or methoxy; and R4 can be methoxy, ethoxy, or methoxymethyl; provided that when R1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethoxy, then R3 is not hydrogen, and/or R4 is methoxymethyl. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.