3-(2,6-dichlorophenyl)-7a-methyl-3a,7a-dihydro-1,2-benzisoxazole-4,7-dione | 89049-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)-7a-methyl-3a,7a-dihydro-1,2-benzisoxazole-4,7-dione
• 英文别名: 3-(2,6-dichlorophenyl)-7a-methyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione
• CAS: 89049-31-0
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 310.136
• InChiKey: XYNLXWGSWKIFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 、 2,6-二氯苯甲腈 N-氧化物 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以51%的产率得到3-(2,6-dichlorophenyl)-7a-methyl-3a,7a-dihydro-1,2-benzisoxazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与烷基和烷基卤代对苯醌的反应

  摘要：

  为了研究醌取代基对加成反应模式的影响，各种芳香腈 N-氧化物，空间稳定的和不稳定的，被允许与几种烷基和烷基卤代对苯醌反应。具有这些取代基的单、二和三取代的醌产生异恶唑啉衍生物，通过将腈氧化物加成到醌的 C=C 键上而形成。2-Chloro-5-和-6-methyl-p-benzoquinones得到两种C=C加合物，一种是在甲基取代侧的C=C上加成，另一种是在氯取代侧的C=C上加成，由于迅速脱氯化氢形成完全共轭的异恶唑并醌和随后的 C=O 加成另一种腈 N-氧化物形成螺二恶唑衍生物，后一种加合物不可分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3457

文献信息

• An Account of the Site- and Regio-selectivity in the Reaction of Nitrile Oxides with Substituted<i>p</i>-Benzoquinones by Frontier Molecular Orbital Theory
  作者：Tohru Hayakawa、Koji Araki、Shinsaku Shiraishi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1643

  日期：1984.6

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides with substituted p-benzoquinones are discussed in terms of Frontier Molecular Orbital (FMO) theory. The calculation is carried out by ab initio Self Consistent Field (SCF) method with STO-3G basis set. The site- and regio-selectivities in the reactions are correlated with two types of FMO interactions. Some predictions have been confirmed by

  根据前沿分子轨道 (FMO) 理论讨论了腈氧化物与取代的对苯醌的 1,3-偶极环加成反应。该计算是通过从头计算自洽场 (SCF) 方法与 STO-3G 基组进行的。反应中的位点和区域选择性与两种类型的 FMO 相互作用相关。一些预测已被实验结果证实。
• SHIRAISHI, SHINSAKU;HOLLA, B. SHIVARAMA;IMAMURA, KIYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3457-3463
  作者：SHIRAISHI, SHINSAKU、HOLLA, B. SHIVARAMA、IMAMURA, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——