allyl(2,6-dimethoxyphenyl)dimethylsilane | 379721-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(2,6-dimethoxyphenyl)dimethylsilane
• 英文别名: (2,6-Dimethoxyphenyl)-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 379721-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: TUJFMXHWPVAVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(2,6-dimethoxyphenyl)dimethylsilane 在 奎宁环 、 potassium osmate(VI) 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-[(2,6-Dimethoxyphenyl)-dimethylsilyl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的芳基甲硅烷基：在C–Si键的氧化中的应用

  摘要：

  （2，6-二甲氧基苯基）-二甲基甲硅烷基构成新的正交掩蔽的羟基。在光化学条件下，在醇如六氟异丙醇（HFIP）或异丙醇的存在下，这种芳基硅烷的原甲硅烷基化反应会发生。因此，这些温和和中性的条件允许氧化有机硅化合物，例如已知易于彼得森消除的β-羟基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.057
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到allyl(2,6-dimethoxyphenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的芳基甲硅烷基：在C–Si键的氧化中的应用

  摘要：

  （2，6-二甲氧基苯基）-二甲基甲硅烷基构成新的正交掩蔽的羟基。在光化学条件下，在醇如六氟异丙醇（HFIP）或异丙醇的存在下，这种芳基硅烷的原甲硅烷基化反应会发生。因此，这些温和和中性的条件允许氧化有机硅化合物，例如已知易于彼得森消除的β-羟基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.057

文献信息

• Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Nicolas R. Ball-Jones、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201105739

  日期：2012.1.23

  Silyl‐inspired spirocycle: The title reaction is the first example of a catalytic asymmetric [3+2] annulation reaction with allylsilanes. The annulation reaction utilizes a chiral ScCl2(SbF6)/L catalyst and TMSCl as a promoter to afford spirooxindoles in excellent enantioselectivity at room temperature. The SiC bond can be oxidized to deliver hydroxy‐substituted spirooxindoles. TMS=trimethylsilyl

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。
• Cohalogenation of Allyl and Vinylsilanes using Polymer-bound Haloate(I)-Reagents
  作者：Silvie Domann、Georgia Sourkouni-Argirusi、Nuria Merayo、Andreas Schönberger、Andreas Kirschning

  DOI：10.3390/60100061

  日期：——

  Polymer-supported electrophilic halogenate(I) complexes 2 and 3 promote smooth addition to vinyl and allylsilanes without loss of the silyl group. In conjunction with Amberlyst A26 (OH− -form) vinyl silanes are converted into epoxysilanes.

  聚合物负载的亲电子卤化物 (I) 配合物 2 和 3 促进乙烯基和烯丙基硅烷的顺利加成，而不损失甲硅烷基。与 Amberlyst A26（OH− 形式）结合，乙烯基硅烷可转化为环氧硅烷。