(δS,4R,5R)-δ-chloro-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane-2-pentanenitrile | 238088-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (δS,4R,5R)-δ-chloro-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane-2-pentanenitrile
• 英文别名: (5S)-5-chloro-5-[(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]pentanenitrile
• CAS: 238088-22-7
• 化学式: C₁₉H₃₁BClNO₂
• 分子量: 351.725
• InChiKey: LSLKRBVXNCMGPD-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (δS,4R,5R)-δ-chloro-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane-2-pentanenitrile 在 lithium diisopropyl amide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.33h， 以93%的产率得到(1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]cyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯对环丁烷的高度对映选择性和非对映选择性合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]用LDA对映纯（R，R）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇1-氯-4-氰基丁基硼酸酯5进行质子化，然后用无水溴化镁处理（R）-（反式高非对映异构和对映异构纯度的-2-氰基环丁基）硼酸酯7。在至少催化量的卤化镁不存在下未观察到环丁烷形成。

  DOI：

  10.1021/ol990579+
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane-2-butanenitrile 、 二氯甲烷 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(δS,4R,5R)-δ-chloro-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane-2-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯对环丁烷的高度对映选择性和非对映选择性合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]用LDA对映纯（R，R）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇1-氯-4-氰基丁基硼酸酯5进行质子化，然后用无水溴化镁处理（R）-（反式高非对映异构和对映异构纯度的-2-氰基环丁基）硼酸酯7。在至少催化量的卤化镁不存在下未观察到环丁烷形成。

  DOI：

  10.1021/ol990579+