3-[1-(methylphenylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropionic acid methyl ester | 299204-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(methylphenylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[1-[methyl(phenyl)carbamoyl]cyclopropyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 299204-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: HZCJFASZXZNUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(methylphenylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropionic acid methyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(methylphenylamino)-5,7-dioxo-6-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-oxa-5-indacene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化的推拉羰基和铵叶立德的平衡。基于计算的反应途径理解

  摘要：

  已发现在 γ 位含有酰胺基的 α-重氮酯经过铑 (II) 催化转化，根据所用的反应条件产生五元铵或羰基叶立德。在没有外部亲偶极体的情况下，叶立德铵是唯一形成的产物。在大多数情况下，这些叶立德无法分离，因为它们很容易发生 sigmatropic 重排或断裂反应。在典型的亲偶极体如 DMAD 或 N-苯基马来酰亚胺的存在下，由环状羰基叶立德偶极子衍生的环加成产物作为主要产物形成。在这些反应中生成的铑卡宾中间体可以攻击酰胺氮上的孤对电子（铵叶立德形成）或羰基氧上的孤对电子（羰基叶立德形成）。实验观察反映了催化剂促进的平衡系统，具有明确的热力学偏差。要详细检查底层机制，...

  DOI：

  10.1021/ja001088j
• 作为产物：
  描述：

  1-氯羰基环丙烷羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 异丙基氯化镁 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[1-(methylphenylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化的推拉羰基和铵叶立德的平衡。基于计算的反应途径理解

  摘要：

  已发现在 γ 位含有酰胺基的 α-重氮酯经过铑 (II) 催化转化，根据所用的反应条件产生五元铵或羰基叶立德。在没有外部亲偶极体的情况下，叶立德铵是唯一形成的产物。在大多数情况下，这些叶立德无法分离，因为它们很容易发生 sigmatropic 重排或断裂反应。在典型的亲偶极体如 DMAD 或 N-苯基马来酰亚胺的存在下，由环状羰基叶立德偶极子衍生的环加成产物作为主要产物形成。在这些反应中生成的铑卡宾中间体可以攻击酰胺氮上的孤对电子（铵叶立德形成）或羰基氧上的孤对电子（羰基叶立德形成）。实验观察反映了催化剂促进的平衡系统，具有明确的热力学偏差。要详细检查底层机制，...

  DOI：

  10.1021/ja001088j