1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucuronamide | 4310-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucuronamide
• 英文别名: 1,2:3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucuronamide；O¹,O²,O³,O⁴-Tetra-acetyl-α-D-glucuronsaeure-amid；O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-α-D-glucuronsaeureamid；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranuronamid；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamid；1.2.3.5-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranuronamid；1,2,3,4-tetra-acetyl-alpha-D-glucuronamide；[(2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-carbamoyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 4310-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₁₀
• 分子量: 361.306
• InChiKey: RNMQWMKBINSGKG-GCQYFTOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucuronamide 在 N-甲基吗啉 、 potassium acetate 、 二氧化氮 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6,7-dideoxy-1,2:3,4-tetra-O-acetyl-7-(2'-thiopyridyl)-α-D-gluco-octopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled radical reactions in carbohydrate and nucleoside chemistry.

  摘要：

  The radicals, generated by photolysis of 2,3-dimethyl ketals of N-hydroxy-2- thiopyridone uronic esters, reacted stereoselectively with electron deficient olefins leading to highly functionalised chain-elongated pentafuranosides, hexapyranosides and pentafuranosyl-nucleosides through the 4,5 and 4' radicals, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86288-6
• 作为产物：
  描述：

  3beta,4alpha,5beta,6alpha-四羟基四氢-2H-吡喃-2alpha-甲酰胺 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以92%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucuronamide
  参考文献：
  名称：

  5-吡喃基-1,3,4-恶噻唑-2-酮的合成，结构与反应性

  摘要：

  由葡糖醛酸酰胺制备了5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-D-吡喃并吡喃酮-5S-C-基）-1,3,4-草并噻唑-2-酮（8）。转化为四-O-乙酰基衍生物7，然后与氯羰基亚硫酰氯反应，反应进行了两步，总收率为73％。通过涉及转化的四步序列从D-木糖合成了5-（2,3,4-Tri-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-1,3,4-氧杂噻唑-2-酮（12）。生成木吡喃糖基硝基甲烷衍生物9，与PCl3反应得到腈10，水解成酰胺11，最后用ClCOSCl处理。类似地制备D-葡萄糖衍生的类似物13。通过X射线晶体学确定草并噻唑酮8的结构。恶唑烷酮8和12在130-160℃下的热解导致脱羧和脱硫以产生相应的腈。尝试通过在双极性亲和剂（如氰基甲酸乙酯）存在下重复热解来捕获假定的腈类硫化物中间体，仅得到痕量的1,3-双极性环加合物。然而，在微波辐射下，恶唑烷酮8和氰基甲酸乙酯提供了3-（1,2,3,4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.012

文献信息

• Direct Coupling of Amides and Urea to Glycosyl Halides Using Silver Triflate
  作者：Luz M. Rosado、Terence J. Meyerhoefer、Saqib M. Bett、Saba. Ilyas、Lubabalo. Bululu、Carla A. Martin、Troy W. Joseph、Michael De Castro

  DOI：10.1002/ejoc.201600350

  日期：2016.6

  We herein report the coupling of various amides and ureas to glycosyl halides in the presence of silver triflate at room temperature. A 1:1 mixture of α/β diastereomers was obtained when alkyl/heteroaryl amides and substituted ureas were added to gluco and galacto haloglycosides. The effect of temperature, halogen, protecting group of the sugar and substituent of the amide in the overall yields and

  我们在此报告了在室温下在三氟甲磺酸银存在下各种酰胺和脲与糖基卤化物的偶联。当将烷基/杂芳基酰胺和取代的脲加入葡糖和半乳糖卤代糖苷时，得到 1:1 的 α/β 非对映体混合物。还探讨了温度、卤素、糖的保护基团和酰胺的取代基对反应的总产率和立体选择性的影响。当在反应中使用乙酰保护的葡萄糖醛酸酰胺时，在室温下以良好的收率获得了相应假双糖的β端基异构体作为主要异构体。使用 HeLa 癌细胞对新合成的化合物进行了活力研究。本研究还讨论了获得的结果。

表征谱图