N'-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1174271-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1174271-10-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: RFJGUBGWPCQPDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 三乙烯二胺 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation of diverse 1-(isoquinolin-1-yl)guanidines via a sequential multi-component/cross-coupling reaction

  摘要：

  A multi-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, 4-methylbenzenesulfonohydrazide, carbodiimide, and bromine is reported, which generates 1-(4-bromoisoquinolin-1-yl)guanidines in good yields under mild conditions. The products could be further elaborated via a palladium-catalyzed Suzuki Miyaura coupling reaction, leading to the diverse 1-(isoquiriolin-1-yl)guanidines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.081
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲醛 N-甲苯磺酰腙和芳香末端炔烃的级联反应铜 (I) 催化合成苯并 [b] 芴

  摘要：

  苯并[ b ] 芴是通过 CuI 催化的 2-炔基苯甲醛N -甲苯磺酰腙和芳族末端炔烃在碱存在下的级联反应合成的，包括原位形成苯并炔 - 丙二烯中间体及其 Schmittel 环化。进行密度泛函理论计算以给出从所提出的双自由基中间体形成 5-苯基-11 H-苯并[ b ]芴和 1,2-二苯基-1H-环丁[ a ]茚的能量差。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02150

文献信息

• Three-Component Reaction of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazide, Alkyne, with Sulfonyl Azide via a Multicatalytic Process: A Novel and Concise Approach to 2-Amino-<i>H</i>-pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol201653j

  日期：2011.8.19

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, alkyne, and sulfonyl azide is described. This transformation, co-catalyzed by silver triflate and copper(I) bromide under mild conditions, proceeds efficiently to generate the 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields

  一种用于2-氨基的合成新颖的和有效的路由ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉通过三组分的反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene基）酰肼，炔，和磺酰基叠氮进行说明。这种转变，共催化的温和条件下，通过三氟甲磺酸银和铜（I）溴化物，可有效地进行生成2-氨基- ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉在良好至优异的产量。
• Synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides <i>via</i> iron(<scp>iii</scp>) chloride-mediated tandem cyclization/selenation of <i>N</i>′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides
  作者：Hai-Feng Yao、Dian-Liang Wang、Fang-Hui Li、Bing Wu、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d0ob01517b

  日期：——

  This report describes the synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides through a tandem cyclization between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides. The reaction was carried out at room temperature under an ambient atmosphere using cheap iron(III) chloride as the metallic source. The strategy shows good tolerance to a broad range of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。
• Silver Triflate-Catalyzed or Electrophile-Mediated Tandem Reaction of<i>N′</i>-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Zhiyuan Chen、Qiuping Ding、Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200900131

  日期：2009.7

  Different outcomes were generated under different conditions for the tandem reactions of N′‐(2‐alkynylbenzylidene)hydrazides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) catalyzed by silver triflate or in the presence of electrophiles. The unexpected isoquinoline‐based azomethine ylides were obtained when the reaction was catalyzed by silver triflate or in the presence of bromine, while the fused 1

  三氟甲磺酸银或在亲电子试剂的存在下，N' -（2-炔基亚苄基）酰肼与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的串联反应在不同条件下产生了不同的结果。当在三氟甲磺酸银或溴的存在下催化反应时，获得了出乎意料的基于异喹啉的偶氮甲亚胺，而在上述串联反应中使用碘时，得到了稠合的1,2-二氢异喹啉。
• AgOTf-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with alkyne
  作者：Zhiyuan Chen、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/b904498a

  日期：——

  AgOTf-catalyzed tandem reactions of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with various alkynes under mild conditions are described, which generate fused 1,2-dihydroisoquinolines in good to excellent yields.

  描述了在温和的条件下，N'-（2-炔基亚苄基）酰肼与各种炔烃的AgOTf催化串联反应，该反应以良好或极好的收率产生了稠合的1,2-二氢异喹啉。
• An unexpected three-component reaction of 2-alkylenecyclobutanone and N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with water
  作者：Xiaolin Pan、He Wang、Hong-Guang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ra17787a

  日期：——

  A silver(i)-catalyzed three-component reaction of 2-alkylenecyclobutanone, N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with water gives rise to 3-(pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)propanoic acids in good yields through 6-endo cyclization, [3 + 2] cycloaddition, and rearrangement.

  一种银（i）催化的2-烯基环丁酮，N'-(2-炔基苄亚甲基)腙与水的三组分反应，通过6-内环化，[3 + 2]环加成和重排反应，产生了3-(吡唑并[5,1-a]异喹啉-1-基)丙酸，收率较高。