9-甲酰基-1,10-菲咯啉-2-羧酸 | 100527-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 9-甲酰基-1,10-菲咯啉-2-羧酸
• 英文名称: 9-formyl-1,10-phenanthroline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-9-al-2-carboxylic acid；9-Formyl-[1,10]phenanthrolin-2-carbonsaeure
• CAS: 100527-17-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₃
• 分子量: 252.229
• InChiKey: JAVRHPVGFRXYMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 bis(3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methane 、 9-甲酰基-1,10-菲咯啉-2-羧酸 在 对甲苯磺酸 、 四氯苯醌 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 101.0h， 以30%的产率得到5,15-bis(9-methoxycarbonyl-1,10-phenathrolin-2-yl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉卟啉的锌配位低聚物。

  摘要：

  [结构：见正文]我们报告了单和双菲咯啉卟啉5-（9-羧基-1,10-菲咯啉-2），15-（对甲苯基）-2,8,12,18-四乙基-3的合成，7,13,17-叔甲基卟啉（MPPc）和5,15-双（9-羧基-1,10-菲咯啉-2）-2,8,12,18-四乙基-3,7,13,17-四聚体卟啉（BPPc）。描述了当暴露于乙酸锌时分别与MPPc和BPPc形成二聚体和低聚物。用分光光度法监测卟啉的低聚，并进行动力学研究以估计平均低聚物链长。

  DOI：

  10.1021/ol034244a
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 9-甲酰基-1,10-菲咯啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Seyhan; Fernelius, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, second and third order non-linear optical properties and luminescence properties of 1,10-phenanthroline-2,9-di(carboxaldehyde phenylhydrazone) and its transition metal complexes
  作者：G. Krishna Prasad、S.S.P. Prashanth、S. Srivastava、G. Nageswara Rao、D. Rajesh Babu

  DOI：10.1515/chem-2017-0036

  日期：2017.12.13

  Ni2+, Co2+, Fe2+, Zn2+, Cd2+ and Ir3+ complexes were synthesized. These were characterized by UV-Vis, FT-IR, 1H NMR, MS and CHN microanalysis techniques. The complexes were shown to have the formula [ML]2+. The second and third order NLO of the ligand and its complexes were recorded These new compounds were found to have same order of third order nonlinear optical susceptibility as that of CS2 and their

  摘要 对具有良好二阶和三阶非线性光学特性的材料以及可以检测痕量金属的材料的需求引发了新的研究。有机金属化合物和配位化合物作为将各种有机部分与金属的强度和可变氧化态相结合的新型 NLO 材料显示出很大的前景。特别是选择性检测工业污染物（如 Cd）和具有生物学意义的金属（如 Zn）的配体是必要的。在目前的工作中，合成了配体 1,10-菲咯啉-2,9-二(甲醛苯腙) (L) 及其 Ni2+、Co2+、Fe2+、Zn2+、Cd2+ 和 Ir3+ 配合物。这些通过紫外-可见光、FT-IR、1H NMR、MS 和 CHN 微量分析技术进行表征。复合物显示具有式[ML] 2+ 。记录了配体及其配合物的二阶和三阶NLO。发现这些新化合物具有与CS2相同的三阶非线性光学磁化率，并且它们的二阶超极化率比C60大一个数量级。此外，即使在其他金属离子存在的情况下，配体也显示出对金属离子 Fe2+ 和 Ir3+ 的选择性发光感应。