7α-benzoyloxycholesteryl acetate | 21170-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-benzoyloxycholesteryl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-7α-benzoyloxy-cholestene-(5)；3β-Acetoxy-7α-benzoyloxy-cholesten-(5)；[(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] benzoate
• CAS: 21170-14-9
• 化学式: C₃₆H₅₂O₄
• 分子量: 548.806
• InChiKey: SUEFRYOSRYPUAD-AZJMVICBSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-benzoyloxycholesteryl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以81%的产率得到胆甾-5-烯-3,7二醇
  参考文献：
  名称：

  New efficient and totally stereoselective copper allylic benzoyloxylation of sterol derivatives

  摘要：

  A new efficient and totally stereoselective copper allylic benzoyloxylation of sterol derivatives has been developed. This methodology has been successfully applied to the synthesis of 7 alpha-hydroxy DHEA and 7 alpha-hydroxy cholesterol in a two-step synthesis with high chemical yields (77% and 61% overall yield, respectively). A mechanistic rationale justifying the total stereoselectivity encountered has been proposed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.024
• 作为产物：
  描述：

  7α-bromocholesterol acetate 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 7α-benzoyloxycholesteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  363. 甾醇组的研究。L 部分：7-取代的胆固醇衍生物及其立体化学（第 III 部分）。7-烷氧基胆固醇衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001798