2-((3-methoxyphenyl)thio)benzo[d]thiazole | 1403498-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole；2-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1403498-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS₂
• 分子量: 273.379
• InChiKey: SHYQGHHZPYLXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-((3-methoxyphenyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  有机丙烷试剂与 2-巯基苯并 5 元杂环的交叉偶联反应有效合成苯并 5 元杂环硫化物

  摘要：

  通过 2-巯基苯并 5 元杂环与（杂）芳基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成苯并 5 元杂环硫化物的路线。在温和的反应条件下，可以以 32-87% 的分离产率获得各种苯并 5 元杂环硫化物衍生物。在 2-巯基苯并 5-元杂环中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-78% 的分离产率得到产物。广泛的底物范围和克级高效的典型维护使该协议成为合成苯并 5 元杂环硫化物衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132564

文献信息

• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Mechanochemical Nickel‐Catalyzed Carbon‐Sulfur Bond Formation between Aryl Iodides and Aromatic Sulfur Surrogates
  作者：Xiujia Hao、Daming Feng、Hongguang Chen、Peng Huang、Fang Guo

  DOI：10.1002/chem.202302119

  日期：2023.10.26

  and mild carbon-sulfur coupling was realized by nickel catalysis under ball-milling conditions. The desired thioether products were generated from aryl iodides and aromatic thiol/disulfides with broad substrate scope. The Ni(i)/Ni(III) catalytic cycle was facilitated by the mechanochemistry process, thus providing an eco-friendly and time-saving strategy for the construction of the C−S bond in practical

  在球磨条件下通过镍催化实现了绿色温和的碳硫偶联。所需的硫醚产物由具有广泛底物范围的芳基碘化物和芳香族硫醇/二硫化物生成。机械化学过程促进了Ni(i)/Ni(III)催化循环，从而为实际合成化学中C−S键的构建提供了一种环保且省时的策略。
• Fe₃O₄@ABA-aniline-CuI nanocomposite as a highly efficient and reusable nanocatalyst for the synthesis of benzothiazole-sulfide aryls and heteroaryls
  作者：Mingzhe Sun、Wei Liu、Wei Wu、Qun Li、Li Shen

  DOI：10.1039/d3ra03069e

  日期：——

  difficult reactions and the synthesis of complexed molecules such as benzothiazole-sulfide aryls. In this work, CuI was successfully immobilized on the surface of magnetic Fe3O4 nanoparticles modified with aniline and 4-aminobenzoic acid [Fe3O4@ABA-Aniline-CuI nanocomposite] and its catalytic activity was investigated in the preparation of a broad range of benzothiazole-sulfide aryls and heteroaryls through

  研究二芳基硫醚和苯并噻唑在有机合成中很重要，因为许多天然和医药产品都含有这些支架。近年来，含有苯并噻唑硫芳基化合物作为重要的生物分子的合成研究受到了广泛关注。多组分反应是执行困难反应和合成复杂分子（例如苯并噻唑-硫化物芳基）的最流行的策略。在这项工作中，CuI 成功固定在苯胺和 4-氨基苯甲酸修饰的磁性 Fe3O4 纳米粒子 [Fe3O4@ABA-苯胺-CuI 纳米复合材料] 的表面，并通过以下方法研究了其在制备多种苯并噻唑硫化物芳基和杂芳基中的催化活性：以KOAc为碱，以PEG-400为溶剂，2-碘苯胺与二硫化碳、芳基或杂芳基碘化物的一锅三组分反应。TEM和SEM图像显示Fe3O4@ABA-苯胺-CuI颗粒的形状为球形，颗粒尺寸约为12-25纳米。
• Copper complex supported on the surface of magnetic nanoparticles: an ecofriendly catalyst for C–S and C–Se coupling reactions
  作者：Ke Wang、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1007/s13738-024-03015-9

  日期：——

  Research on the preparation of diallyl sulfides and selenides is always an important challenge among chemists because these compounds are of high biological, pharmaceutical, industrial and chemical importance. For this purpose, in this attractive and highly efficient approach, we wish to report that copper (I) chloride immobilized on magnetic nanoparticles modified with benzothiazole–pyrimidine ligand

  二烯丙基硫醚和硒化物的制备研究始终是化学家面临的一个重要挑战，因为这些化合物具有很高的生物、制药、工业和化学重要性。为此，在这种有吸引力且高效的方法中，我们希望报告固定在用苯并噻唑-嘧啶配体（Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl）修饰的磁性纳米粒子上的氯化铜（I）是一种新颖且有效的磁性纳米粒子。通过一类杂环化合物与芳基碘、硫和硒源反应形成 C-S 和 C-Se 键的可回收催化剂。通过FT-IR、SEM、TEM、EDX、元素图、TGA、XRD、VSM和ICP-OES技术很好地鉴定了Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl纳米催化剂的结构。回收测试证实Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl纳米催化剂重复使用6次，其活性没有明显降低。该方法几乎优于文献报道的杂环C-S和C-Se偶联的其他方法，原因如下，例如使用环境友好的溶剂、产品收率高、使用可以分离和重复使用以及在更短的时间内
• The Direct Thiolation of Benzothiazole Catalyzed by Copper Complex in Superbase System
  作者：Yu Yuan、Xiaowei Wang、Yanjun Li

  DOI：10.1055/s-0032-1316891

  日期：——

  The copper-catalyzed direct thiolation of benzothiazole with iodobenzene and sulfur in superbase system under oxygen atmosphere is reported. The corresponding 2-thio-substituted benzothiazoles were formed in satisfactory yields.