1-(3-octylphenyl)ethanone | 1228685-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-octylphenyl)ethanone
• CAS: 1228685-47-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: SALQDDZXPLRAFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-octylphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(3-octylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过4-表位-J素B的结构-活性关系研究鉴定鞘氨醇激酶1和2的选择性抑制剂。

  摘要：

  最近，我们报道了4-epi-jaspine B对鞘氨醇激酶（SphKs）表现出强大的抑制活性。在这项研究中，我们使用基于后期交叉复分解反应的面向多样性的合成方法，研究了修饰2-表山s B的2-烷基基团以及THF环上官能团的作用。在大多数情况下，将对亚苯基系链引入烷基是有利的，而用氧原子取代碳原子会导致抑制活性的降低。此外，在末端引入大分子烷基导致该系列对SphKs的抑制活性与4-eps-jaspine B相比略有增加（化合物13对SphK1和SphK2的Q值分别为0.2和0.4，分别）。根据这项研究，我们确定了两种同工型选择性抑制剂，包括间亚苯基衍生物4 [IC50（SphK1）≥30μM；IC50（SphK2）=2.2μM]和甲基醚衍生物22 [IC50（SphK1）=4.0μM; IC50（SphK2）≥30μM]。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.059
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 、 3'-溴苯乙酮 在 lithium chlorozincate 、 2-碘代丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以72%的产率得到1-(3-octylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  i-PrI Acceleration of Negishi Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  The Negishi cross-coupling of arylzinc reagents with various bromoanilines is accelerated by the presence of i-Prl (1 equiv) and furnished the expected biaryls within 5-12 min reaction time at 25 degrees C. Arylzinc reagents can also be cross-coupled under these conditions with a range of aryl bromides bearing an enolizable ester or acidic benzylic protons.

  DOI：

  10.1021/ol1007026