1-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene | 1589544-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-[3-(Trifluoromethyl)but-3-en-1-ynyl]cyclohexene
• CAS: 1589544-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: IXACWOGYHQFTGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene 在 三氟甲磺酰胺 、 (IPr)Au(NTf₂) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 1-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k

文献信息

• 1,2-Dicarbofunctionalization of Trifluoromethyl Alkenes with Pyridinium Salts via a Cycloaddition/Visible-Light-Enabled Fragmentation Cascade
  作者：Shu-Jie Chen、Guo-Shu Chen、Tao Deng、Jia-Hui Li、Zhi-Qing He、Li-Shan Liu、Hai Ren、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04148

  日期：2022.1.21

  Although trifluoromethyl alkenes have great synthetic potential, their 1,2-difunctionalization has been a challenge. In this Letter, we disclose the first 1,2-dicarbofunctionalization of trifluoromethyl alkenes with pyridinium salts via a cascade process involving a base-promoted [3 + 2] cycloaddition followed by a visible-light-mediated Norrish-type-II fragmentation. This protocol allows for the formation

  尽管三氟甲基烯烃具有巨大的合成潜力，但它们的 1,2-双官能化一直是一个挑战。在这封信中，我们公开了三氟甲基烯烃与吡啶鎓盐的第一个 1,2-二碳官能化反应，该反应通过一个级联过程进行，包括碱促进的 [3 + 2] 环加成，然后是可见光介导的 Norrish-II 型片段化。该协议允许在温和条件下以中等至优异的产率形成带有三氟甲基取代的季铵中心的吡啶。
• Silver-catalysed tandem hydroamination and cyclization of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with primary amines: modular entry to 4-trifluoromethyl-3-pyrrolines
  作者：Xiaofan Zhou、Chaoqian Huang、Yu Zeng、Jiarui Xiong、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09595j

  日期：——

  A highly efficient AgNO₃-catalyzed tandem intermolecular hydroamination and cyclization reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with primary amines leading to 4-trifluoromethyl-3-pyrrolines under mild conditions was developed.

  开发了一种高效的AgNO3催化的串联分子间水化和环化反应，使用初级胺与2-三氟甲基-1,3-烯烃反应，在温和条件下生成4-三氟甲基-3-吡咯烷。
• Divergent synthesis from reactions of 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes with N-acetylated 2-aminomalonates
  作者：Jieru Yang、Xiaofan Zhou、Yu Zeng、Chaoqian Huang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6ob02749k

  日期：——

  Divergent synthesis of fluorinated heterocycles from the reactions of 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes with N-acetylated 2-aminomalonates and subsequent gold-catalysed cyclization were developed.

  通过 2-三氟甲基-1,3-共轭炔烃与 N-乙酰化 2-氨基丙二酸盐的反应以及随后的金催化环化反应，开发了含氟杂环的不同合成方法。