(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2,3-Dihydroxy-17-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one | 85764-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2,3-Dihydroxy-17-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 85764-16-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: GQIOBFNENZFUFI-PPKXABLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2,3-Dihydroxy-17-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-23,24-dinor-5α-cholan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2133 - 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5S,E)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-6,2'-[1,3]dioxolane]-2,3-diyl diacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2,3-Dihydroxy-17-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2133 - 2137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brassinolide and its analogs. Part IV. Synthesis of brassinolide analogs with or without the steroidal side chain.
  作者：Michitada KONDO、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.47.97

  日期：——

  Four brassinolide analogs were synthesized starting from cholesterol, stigmasterol or pregnenolone. An analog possessing a hydroxyl group at C-17 instead of the steroidal side chain was only 0.001% as active as brassinolide upon lamina-inclination testing with rice seedlings, while other analogs were 1-2% as active as brassinolide. This indicates the indispensable role of the side chain for the plant growth-promoting activity of brassino-steroids.

  从胆固醇、豆甾醇或孕烯醇酮出发，合成了四种黄铜内酯类似物。在对水稻秧苗进行片层倾斜试验时，一种在 C-17 处具有羟基而不是甾体侧链的类似物的活性只有黄铜内酯的 0.001%，而其他类似物的活性是黄铜内酯的 1-2%。这表明侧链对黄铜内酯的植物生长促进活性起着不可或缺的作用。