2-(4-chlorostyryl)benzoic acid | 92428-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorostyryl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Chlor-styryl)-benzoesaeure；2-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 92428-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: LFIRBMMFBGZQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorostyryl)benzoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Chlor-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  巴洛沙韦修饰新型取代多环吡啶酮衍生物的合成及抗流感病毒作用

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00979
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorostyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  巴洛沙韦修饰新型取代多环吡啶酮衍生物的合成及抗流感病毒作用

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00979

文献信息

• A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives catalyzed by sulfamic acid
  作者：Ling-Jun Hu、Zha-Jun Zhan、Min Lei、Li-Hong Hu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.315

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of N-substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of 2-carboxybenzaldehyde, primary amine, and TMSCN in the presence of 10 mol % sulfamic acid (NH2SO3H) as the catalyst in EtOH under reflux temperature is described. The process is simple and environmentally benign and the catalyst is commercially

  在 10 mol% 氨基磺酸存在下，通过 2-羧基苯甲醛、伯胺和 TMSCN 的一锅三组分缩合反应合成 N-取代 3-氧代异二氢吲哚-1-腈衍生物的新方法描述了 (NH2SO3H) 作为催化剂在 EtOH 中的回流温度。该过程简单且对环境无害，催化剂可商购且价格低廉。
• Design of Chiral Bifunctional Dialkyl Sulfide Catalysts for Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Bromolactonization
  作者：Ryuichi Nishiyori、Ayano Tsuchihashi、Ayaka Mochizuki、Kazuma Kaneko、Masahiro Yamanaka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/chem.201803703

  日期：2018.11.13

  effective chiral dialkyl sulfide organocatalysts remain relatively rare and under‐developed, despite the potential utility of dialkyl sulfide catalysts. Herein, we report the development of chiral bifunctional dialkyl sulfide catalysts possessing a urea moiety for regio‐, diastereo‐, and enantioselective bromolactonization. The importance of the bifunctional design of chiral sulfide catalysts was clearly

  尽管已经开发出多种用于不对称转化的手性有机催化剂，但是尽管有潜在的实用性，但有效的手性二烷基硫醚有机催化剂仍然相对较少且开发不足。本文中，我们报道了具有脲部分的手性双官能二烷基硫醚催化剂的开发，该脲部分用于区域，非对映和对映选择性溴内酯化。手性硫化物催化剂的双功能设计的重要性在本工作中得到了明确证明。根据实验和理论研究的结果，阐明了催化剂的硫化物和脲部分的作用。
• Trifluoroacetic acid catalyzed highly regioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acid
  作者：Tao Chen、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c6ob00756b

  日期：——

  A trifluoroacetic acid catalyzed highly 6-endo regioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acid has been developed. The resulting 3,4-dihydroisocoumarines are valuable building blocks in organic synthesis.

  已经开发了三氟乙酸催化苯乙烯型羧酸的高度6-内位区域选择性溴环化。所得的3,4-二氢异香豆素是有机合成中的重要组成部分。
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。