2,3-Dimethoxybenzonitrile oxide | 856900-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxybenzonitrile oxide
• CAS: 856900-92-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: MOPKXEKQMJNMTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxybenzonitrile oxide 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到5-But-3-enyl-3-(2,3-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基溴化锌多米诺加成到一氧化氮中：5-丁烯基异恶唑啉的合成

  摘要：

  腈氧化物与烯丙基溴化锌加成后，以高收率生成5-丁烯基异恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.077
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-Dimethoxybenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  Anionic Domino C-O-Heterocyclization Approach for the Synthesis of 5-Vinyl Isoxazolines

  摘要：

  通过多米诺亲核加成-阴离子C-O杂环化反应，以高产率分离得到了5-乙烯基异恶唑啉，该反应是在将来自反式-1,4-二卤代丁烯的烯丙基有机金属化合物与腈氧化物反应时进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980346

文献信息

• Addition of Allylindium Bromide to Nitrile Oxides in Aqueous Media: Convenient Synthesis of 5-Methylisoxazolines
  作者：Sanghapal D. Sawant、Parvinder P. Singh、Naveed A. Qazi、H. M. Sampath Kumar

  DOI：10.1246/cl.2007.296

  日期：2007.2

  5-Methylisoxazolines were obtained in good yields through a highly selective nucleophilic addition of allylindium reagent to benzonitrile oxides with concominant C-O heterocyclization.

  通过将烯丙基试剂高度选择性地亲核加成到氧化苄腈并伴随 CO 杂环化，以良好的收率获得了 5-甲基异恶唑啉。
• Reaction of allenylmagnesium and allenylindium bromides with nitrile oxides: synthesis of novel 5-butynyl- and 5-methylisoxazoles
  作者：H.M. Sampath Kumar、Parvinder Pal Singh、Syed Shafi、Pitta Bhaskar Reddy、Kankala Shravankumar、Doma Mahender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.140

  日期：2007.1

  obtained in high yields through a domino addition, C–O heterocyclization involving allenylmagnesium bromide and benzonitrile oxide in dry THF, in which the corresponding 5-methylisoxazoles were isolated in trace amounts. However, when the reactions were attempted in aqueous media using allenylindium bromide, 5-methylisoxazoles were formed as the sole products in high yields.

  通过将多烯基溴化镁和苯甲腈氧化物在干燥的THF中进行多米诺骨牌加成，C–O杂环化，可以高收率地获得5-丁炔基异恶唑，其中分离出痕量的相应的5-甲基异恶唑。然而，当尝试在含水介质中使用烯丙基溴化铟进行反应时，以高收率形成了5-甲基异恶唑作为唯一产物。
• An organo-NHC catalyzed domino addition approach for the selective synthesis of 5-butynylisoxazoles and subsequent Sonogashira coupling
  作者：Shravankumar Kankala、Sreekantha B. Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c5ra11947b

  日期：——

  A nucleophilic organo N-heterocyclic carbene (NHC) catalysed click-type fast domino addition of allenyl-MgBr to aryl nitrile oxides to produce 5-butynylisoxazoles with excellent selectivity and good yields is reported. The unwanted protonation and subsequent formation of 5-methylisoxazole byproducts is successfully suppressed. Furthermore, a Pd/Ag catalysed protocol for Sonogashira cross-coupling of

  据报道，亲核有机N-杂环卡宾（NHC）催化将烯基-MgBr的点击型快速多米诺加成到芳族腈氧化物上，从而生产出具有优异选择性和良好收率的5-丁炔基异恶唑。成功抑制了不需要的质子化和随后形成的5-甲基异恶唑副产物。此外，通过最小化炔烃的均相偶联，开发了Pd / Ag催化的5-丁炔基异恶唑的Sonogashira交叉偶联以获得相应的内部炔烃的高选择性和高收率的方法。