3a-Ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole | 1219972-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3a-Ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole
• CAS: 1219972-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: RSGHCVYUJPTYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1-ethenylcyclopropyl)methyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3a-Ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne- and 1-allene-vinylcyclopropanes

  摘要：

  已开发出新的Rh(I)催化的分子内[3 + 2]环加成反应，针对1-烯、1-炔和1-异烯基环丙烷，能够高效且多样化地合成嵌有环戊烷和环戊烯的双环结构。

  DOI：

  10.1039/b922417c

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed [(3 + 2) + 1] Cycloaddition of 1-Yne/Ene-vinylcyclopropanes and CO: Homologous Pauson−Khand Reaction and Total Synthesis of (±)-α-Agarofuran
  作者：Lei Jiao、Mu Lin、Lian-Gang Zhuo、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol100625e

  日期：2010.6.4

  A novel Rh(I)-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition, which can be regarded as a homologous Pauson-Khand reaction, was developed to synthesize bicyclic cyclohexenones and cyclohexanones, enabling a new approach for synthesis of six-membered carbocycles ubiquitously found in natural products and pharmaceutics. The significance of the Rh-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition has been demonstrated by the total synthesis of a furanoid sesquiterpene natural product, a-agarofuran, in which the bicyclic skeleton was constructed by the [(3 + 2) + 1] reaction of 1-yne-VCP and CO.