N’-(2-(hex-1-yn-1-yl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1112200-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(2-(hex-1-yn-1-yl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(2-hex-1-ynylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1112200-20-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: DGAHJYASOGVEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-(hex-1-yn-1-yl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-5-butyl-1-(methoxy(pyridin-3-yl)methyl)pyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Sequential Reaction of N′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides

  摘要：

  通过N′-(2-炔基苄叉)酰肼的连续反应，高效合成了多种H-吡唑并[5,1-a]异喹啉。从N′-(2-炔基苄叉)酰肼与溴生成的含溴异喹啉鎓，在温和条件下与α,β-不饱和醛和甲醇反应，得到中等至良好产率的6-溴-1-(甲氧基甲基)-H-吡唑并[5,1-a]异喹啉。通过钯催化的铃木-宫浦偶联或赫克反应进一步修饰，得到多种H-吡唑并[5,1-a]异喹啉化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259704
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N’-(2-(hex-1-yn-1-yl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 N-甲苯磺酰腙、末端炔烃和芳基卤化物的三组分偶联

  摘要：

  Pd 催化的 N-甲苯磺酰腙、末端炔烃和芳基卤化物的三组分反应遵循涉及 Pd 卡宾迁移插入-金属转移-还原消除序列的机制，导致形成一个 sp(2)-sp(3) ) CC 键和一个 sp-sp(3) CC 键。

  DOI：

  10.1021/ja105762n

文献信息

• Silver Triflate-Catalyzed or Electrophile-Mediated Tandem Reaction of<i>N′</i>-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Zhiyuan Chen、Qiuping Ding、Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200900131

  日期：2009.7

  Different outcomes were generated under different conditions for the tandem reactions of N′‐(2‐alkynylbenzylidene)hydrazides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) catalyzed by silver triflate or in the presence of electrophiles. The unexpected isoquinoline‐based azomethine ylides were obtained when the reaction was catalyzed by silver triflate or in the presence of bromine, while the fused 1

  三氟甲磺酸银或在亲电子试剂的存在下，N' -（2-炔基亚苄基）酰肼与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的串联反应在不同条件下产生了不同的结果。当在三氟甲磺酸银或溴的存在下催化反应时，获得了出乎意料的基于异喹啉的偶氮甲亚胺，而在上述串联反应中使用碘时，得到了稠合的1,2-二氢异喹啉。
• AgOTf-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with alkyne
  作者：Zhiyuan Chen、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/b904498a

  日期：——

  AgOTf-catalyzed tandem reactions of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with various alkynes under mild conditions are described, which generate fused 1,2-dihydroisoquinolines in good to excellent yields.

  描述了在温和的条件下，N'-（2-炔基亚苄基）酰肼与各种炔烃的AgOTf催化串联反应，该反应以良好或极好的收率产生了稠合的1,2-二氢异喹啉。
• Metal Cocatalyzed Tandem Alkynylative Cyclization Reaction of in Situ Formed<i>N</i>-Iminoisoquinolinium Ylides with Bromoalkynes via C–H Bond Activation
  作者：Ping Huang、Qin Yang、Zhiyuan Chen、Qiuping Ding、Jingshi Xu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/jo3013429

  日期：2012.9.21

  Silver triflate and copper(I) iodide cocatalyzed direct alkynylation and cyclization reaction of in situ formed N-iminoisoquinolinium ylides with bromoalkynes is described. The reaction proceeds efficiently through a combination of C–H activation and subsequent tandem reaction in one pot, leading to diverse H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good yields under mild reaction conditions.

  描述了三氟甲磺酸银和碘化铜（I）共同催化原位形成的N-亚氨基异喹啉鎓碘化物与溴炔烃的直接炔基化和环化反应。在一个反应​​釜中，通过C–H活化和随后的串联反应的组合，该反应得以有效进行，从而在温和的反应条件下以高收率产生了多种H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉。
• Generation of Polyfluoroaryl‐Fused <i>H</i> ‐Pyrazolo[5,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines through a Reaction of <i>N</i> ′‐(2‐Alkynylbenzylidene)hydrazide with Polyfluoroarene
  作者：Ling Zhang、Qian Xiao、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201200227

  日期：2012.8

  Polyfluoroarene reacts with N′‐(2‐alkynylbenzylidene)hydrazide catalyzed by silver triflate in the presence of cesium carbonate, leading to polyfluoroaryl‐fused H‐pyrazolo[5,1‐a]isoquinolines in good yields.

  与Polyfluoroarene发生反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）酰肼通过三氟甲磺酸银在碳酸铯的存在下催化的，导致polyfluoroaryl稠合ħ -吡唑并[5,1-一个以良好产率]异喹啉。
• Tandem Reactions of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Silyl Enolates: A Facile Route to <i>H</i>-Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Xingxin Yu、Zhiyuan Chen、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1021/cc1000314

  日期：2010.5.10

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with silyl enolate is described, which generates the unexpected H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields. Intramolecular cyclization, nucleophilic addition, condensation, and aromatization may be involved in the reaction process.

  描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与烯丙基甲硅烷基酯的三氟甲磺酸银催化串联反应，可产生出人意料的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率高至优异。反应过程中可能涉及分子内环化，亲核加成，缩合和芳构化。