2-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)phenyl acetate | 128064-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-(Prop-2-ynylcarbamoyl)phenyl] acetate
• CAS: 128064-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD24389740
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GDZHVLBPDGNKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)phenyl acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(5-Methyl-2-oxazolyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Freedman, Jules; Huber, Edward W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 阿司匹林 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.06h， 以38%的产率得到2-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  流动产生的重氮化合物与炔丙基化胺的快速不对称合成二取代的丙二烯

  摘要：

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611067

文献信息

• Novel propargylamine-based inhibitors of cholinesterases and monoamine oxidases: Synthesis, biological evaluation and docking study
  作者：Martin Krátký、Quynh Anh Vu、Šárka Štěpánková、Annalisa Maruca、Tiago Barros Silva、Martin Ambrož、Václav Pflégr、Roberta Rocca、Katarína Svrčková、Stefano Alcaro、Fernanda Borges、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105301

  日期：2021.11

  d ligands (MTDL) design. New propargylamine substituted derivatives combined with salicylic and cinnamic scaffolds were designed and synthesized as potential cholinesterases and monoamine oxidases (MAOs) inhibitors. They were evaluated in vitro for inhibition of acetyl- (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) using Ellman’s method. All the compounds act as dual inhibitors. Most of the derivatives

  一个分子中几种药效团的组合已成功用于多靶标配体 (MTDL) 设计。新的炔丙胺取代衍生物与水杨酸和肉桂酸支架结合被设计和合成为潜在的胆碱酯酶和单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。使用 EllMAn 方法在 体外评估了它们对乙酰基 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。所有化合物均作为双重抑制剂。大多数衍生物是更强的 AChE 抑制剂，最佳活性显示 5-溴-N -(prop-2-yn-1-yl) 水杨酰胺1e (IC 50  = 8.05 µM)。氨基甲酸酯（4-溴-2-[（丙-2-炔-1-基）氨基甲酰基]苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2d和 2,4-dibromo-6-[(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl] 苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2e对 BuChE 具有选择性且最活跃（25.10 和 26.09 µM）。4-Bromo-2-[(prop-2-yn-1-ylimino)methyl]phenol
• Bimetallic tandem catalysis-enabled enantioselective cycloisomerization/carbonyl–ene reaction for construction of 5-oxazoylmethyl α-silyl alcohol
  作者：Xinpeng Sang、Yuhao Mo、Shiya Li、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d3sc01048a

  日期：——

  A bimetallic tandem catalysis-enabled enantioselective cycloisomerization/carbonyl–ene reaction was developed. The reaction proceeded well with a broad range of N-propargylamides and acylsilanes, affording the target chiral 5-oxazoylmethyl α-silyl alcohols in up to 95% yield and 99% ee under mild conditions. Importantly, this facile protocol was available for the late-stage modification of several

  开发了一种双金属串联催化的对映选择性环异构化/羰基-烯反应。该反应与多种N-炔丙基酰胺和酰基硅烷一起顺利进行，在温和条件下以高达 95% 的产率和 99% ee 得到目标手性 5-恶唑酰基甲基 α-硅醇。重要的是，这种简便的方案可用于几种生物活性分子的后期修饰。基于机理研究和控制实验，提出了可能的催化循环和过渡态来阐明反应过程和对映诱导。