8-phenyl-2-naphthaldehyde | 56432-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-phenyl-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 8-Phenyl-2-naphthaldehyd；8-Phenylnaphthalene-2-carboxaldehyde；8-phenylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 56432-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XVFWRNCOMRDLHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-2-naphthaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[4-Oxo-4-(8-phenylnaphthalen-2-yl)butanoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and evaluation of naphthalenyl- and chromenyl-pyrrolyl-benzoic acids as potent and selective retinoic acid receptor α agonists

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationships (SAR) of RAR alpha-selective agonists are discussed. 4-[5-(5,8-Dimethyl-2H-3-chromenyl)-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (12a), which possesses a flat structural moiety and an oxygen atom at the hydrophobic part, showed highly selective transactivation activity at the RAR alpha receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00067-6
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8-phenyl-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于5和8取代（萘-2-基）的类胡萝卜素对视黄酸受体亚型的调节

  摘要：

  类视色素受体（RAR和RXR）将其天然和合成配体（类视色素和类视色素）的信号转导至细胞转录机制，以诱导控制生物多样性的基因程序。全反式视黄酸是RAR的天然配体，在治疗上用于治疗急性早幼粒细胞白血病（APL），而合成的类维生素Bxarotene（芳香族类视黄醇或类胡萝卜素的代表成员）已获批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。已经发现其他类维生素A在皮肤疾病的局部治疗中有应用。在继续进行基于萘的类胡萝卜素支架的研究之前，我们合成了一系列新的（3-卤代）苯甲酸系列，它们通过（E）-乙烯基和酰胺与C5或C8取代的萘环连接，对于C5系列，（E）-查耳酮接头。与具有相同取代模式的先前描述的二氢萘类胡萝卜素相比，将这些化合物作为RAR调节剂进行了评估。如在某些二氢萘类似物上所观察到的那样，在该系列的反式激活研究中，发现C3处的小卤素原子（F，Cl）与C5或C8处的基团之间不存在协同作用。取而代之的是

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500150

文献信息

• FUSED-RING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0889032A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  Fused-ring carboxylic acid derivatives represented by general formula (A) and pharmacologically acceptable salts thereof, which can provide medicines excellent in retinoic acid receptor agonist activities, wherein the symbolrepresents a single or double bond; and each of X, Y, Z, P, Q, U, V and W represents -O-, -S- or a group represented by formula (a), wherein Rk (k:1-8) represents hydrogen, halogeno, optionally substituted lower alkyl, etc., and either R7 or R8 represents a group represented by formula (b), wherein rings A and B represent each independently an optionally substituted aromatic hydrocarbon or unsaturated heterocyclic ring; and D represents an optionally protected carboxyl group.

  通式(A)代表的融合环羧酸衍生物及其药理学上可接受的盐，可提供维甲酸受体激动剂活性极佳的药物，其中符号代表单键或双键；X、Y、Z、P、Q、U、V 和 W 各自代表-O-、-S- 或式(a)代表的基团，其中 Rk (k:1-8) 代表氢、卤素、任选取代的低级烷基等、以及 R7 或 R8 代表由式（b）表示的基团，其中环 A 和 B 各自独立地代表任选取代的芳香烃或不饱和杂环；以及 D 代表任选保护的羧基。
• US6121309A
  申请人：——

  公开号：US6121309A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6110959A
  申请人：——

  公开号：US6110959A

  公开（公告）日：2000-08-29
• US6358995B1
  申请人：——

  公开号：US6358995B1

  公开（公告）日：2002-03-19