1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxyisoquinoline | 61273-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxyisoquinoline
• 英文别名: 4-(6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-phenol；4-(6-Methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinoline-1-ylmethyl)phenol；4-[(6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinolin-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 61273-78-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: DYFRJIOGPUMGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxyisoquinoline 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2,3,4,5,8-hexahydro-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋3-羟基-N-甲基-6-氧代吗啡喃的合成（鸦片生物碱化学，第XIV部分）†

  摘要：

  通过酸催化1-（4-羟基苄基）-1,2,3,4,5,8-六氢-6-甲氧基-的环化反应制备外消旋3-羟基-N-甲基-6-氧代吗啡喃（5）描述了2-甲基异喹啉（4）及其4'-甲基醚6。相应的N-甲酰基衍生物没有给出所需的环化作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19800991108
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-(benzyloxy)benzyl>-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.7%的产率得到1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋3-羟基-N-甲基-6-氧代吗啡喃的合成（鸦片生物碱化学，第XIV部分）†

  摘要：

  通过酸催化1-（4-羟基苄基）-1,2,3,4,5,8-六氢-6-甲氧基-的环化反应制备外消旋3-羟基-N-甲基-6-氧代吗啡喃（5）描述了2-甲基异喹啉（4）及其4'-甲基醚6。相应的N-甲酰基衍生物没有给出所需的环化作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19800991108

文献信息

• A Convenient Synthesis of Δ7,8-Morphinan-6-one and Its Direct Oxidation to 14-Hydroxy-Δ7,8-morphinan-6-one
  作者：Daniele Passarella、Alessandra Consonni、Alessandra Giardini、Giordano Lesma、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00280-9

  日期：2002.8

  Synthesis of Delta(7,8)-morphinan-6-one by Grewe cyclization and bromoketalization reaction as crucial steps is described. Introduction of a hydroxyl group at 14-position is demonstrated by direct oxidation with MnO2 in the presence of silica gel. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.