(S)-3-[5-acetoxymethyl-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)-2-pyrroline-3-yl]-3-(N,N-dimethyl)acrylamide | 378787-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-3-[5-acetoxymethyl-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)-2-pyrroline-3-yl]-3-(N,N-dimethyl)acrylamide
• 英文别名: [(2S)-4-[(E)-3-(dimethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-1-(6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-2,3-dihydropyrrol-2-yl]methyl acetate
• CAS: 378787-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₈
• 分子量: 431.402
• InChiKey: XSQWNCJEMFJMPB-NNTXTVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[5-acetoxymethyl-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)-2-pyrroline-3-yl]-3-(N,N-dimethyl)acrylamide 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以0.709 g的产率得到(S)-3-[5-hydroxymethyl-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)-2-pyrroline-3-yl]-3-(N,N-dimethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型与吡咯啉有关的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂sensitive对敏感和抗阿霉素的细胞系的合成和细胞毒性。

  摘要：

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm010937q
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxymethyl-2-methoxy-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 正丁基锂 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-3-[5-acetoxymethyl-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)-2-pyrroline-3-yl]-3-(N,N-dimethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型与吡咯啉有关的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂sensitive对敏感和抗阿霉素的细胞系的合成和细胞毒性。

  摘要：

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm010937q