(Z)-buta-1,3-diene-1,1,4-triyltribenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-buta-1,3-diene-1,1,4-triyltribenzene
• 英文别名: buta-1,3-diene-1,1,4-triyltribenzene；[(1Z)-4,4-diphenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: ZXJYAYKVSJJDNO-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1',4-triphenylbut-3-en-1-yne 在 乙醇 、 (NCP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化选择性反式半氢化 1,3-烯炔与乙醇：获得 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯

  摘要：

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02327

文献信息

• A 1,4‐Palladium Migration/Heck Sequence with Unactivated Alkenes: Stereoselective Synthesis of Trisubstituted 1,3‐Dienes
  作者：Ze‐Jian Xue、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Zhi‐Tao He、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202001589

  日期：2021.4.13

  The palladium‐catalyzed cross‐coupling of ortho‐vinyl aromatic bromides and olefins was achieved through a controllable 1,4‐palladium migration/Heck cascade protocol. The reaction represents a mild, efficient and highly stereoselective method for the synthesis of trisubstituted 1,3‐dienes, especially for triaryl‐substituted ones.

  通过可控制的1,4-钯迁移/ Heck级联方案实现了邻乙烯基乙烯基芳族溴化物与烯烃的钯催化交叉偶联。该反应代表了一种温和，高效且高度立体选择性的方法，用于合成三取代的1,3-二烯，特别是对于三芳基取代的二烯。
• Catalytic Reactions of Carbene Precursors on Bulk Gold Metal
  作者：Yibo Zhou、Brian G. Trewyn、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/ja900653s

  日期：2009.8.26

  Bulk gold metal powder, consisting of particles (5-50 microm) much larger than nanoparticles, catalyzes the coupling of carbenes generated from diazoalkanes (R(2)C=N(2)) and 3,3-diphenylcyclopropene (DPCP) to form olefins. It also catalyzes cyclopropanation reactions of these carbene precursors with styrenes. The catalytic activity of the gold powder depends on the nature of the gold particles, as

  散装金金属粉末，由比纳米粒子大得多的粒子 (5-50 微米) 组成，催化重氮烷烃 (R(2)C=N(2)) 和 3,3-二苯基环丙烯 (DPCP) 产生的卡宾的耦合形成烯烃。它还催化这些卡宾前体与苯乙烯的环丙烷化反应。金粉的催化活性取决于金颗粒的性质，这由 TEM 和 SEM 研究确定。可以从涉及生成卡宾 R(2)C：吸附在金表面上的中间体的机制来理解这些反应。
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。