3-[2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl]-6-chloropyridazine | 380482-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl]-6-chloropyridazine
• 英文别名: 3-(4'-bromobenzylidenehydrazino)-6-chloropyridazine；N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-6-chloropyridazin-3-amine
• CAS: 380482-44-0
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₄
• 分子量: 311.568
• InChiKey: WWIQGVOOBRKMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl]-6-chloropyridazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-(4-bromophenyl)-6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-氯哒嗪-3-基和6-氯-3-取代的-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪作为细胞毒剂的合成及生物评价。

  摘要：

  通过各种6-氯哒嗪-3-基与碘代苯二乙酸酯的分子内氧化环化反应，描述了一系列6-氯-3-取代-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪的有效合成方法。根据元素分析，IR，NMR（1H和13C）和质谱数据确定了新合成化合物的结构。评价了本研究中合成的全部33种化合物3a-q和4b-q对两种命名为SB-ALL和NALM-6的急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞系和人乳腺癌的体外细胞毒活性细胞系（MCF-7）。结果表明，三唑4比其前体3表现出更好的细胞毒性。在三唑中，化合物4f，与阿霉素（IC50 = 0.167μM，SB-ALL）相比，4j和4q对SB-ALL和NALM-6表现出有效的细胞毒性活性，IC50值分别在〜1.64-5.66μM和〜1.14-3.7μM范围内。处理48小时后，对化合物4f，4j和4q进行凋亡分析，这些化合物通过胱天蛋白酶3/7激活诱导了NALM-6细胞的凋亡。结果显示，化合物4q代表潜在的有前途的铅。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.049
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-肼基哒嗪 、 对溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl]-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化氧化环化策略方便地一锅合成三唑并吡啶和相关的杂环稠合三唑类似物

  摘要：

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.2331

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Triazolopyridine and Related Heterocycle Fused-Triazole Analogs Through Copper Catalyzed Oxidative Cyclization Strategy
  作者：R. Srinivasan、J. Sembian Ruso、N. S. Nagarajan、R. Senthil Kumaran、G. Manickam

  DOI：10.1002/jhet.2331

  日期：2016.3

  One‐pot synthesis of heterocycle fused‐triazole analogs from the corresponding aldehydes and heteroarylhydrazines is demonstrated. Transformation of hydrazones to the desired systems was achieved by employing the oxidative cyclization with catalytic CuBr2 and oxone. This reaction condition is mild and selective, and a wide range of functional groups were able to sustain. An array of biologically important

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。
• Synthesis, Fungicidal and Antibacterial Activity of New Pyridazine Derivatives
  作者：Henryk Foks、Krystyna Wisterowicz、Agnieszka Miszke、Kamil Brożewicz、Katarzyna Wiśniewska、Maria Dąbrowska-Szponar

  DOI：10.3987/com-08-11577

  日期：——

  Compounds 1 - 3 were obtained in the reaction of 3,6-dichloropyridazines with phenylacetonitriles in the biphasic system - DMSO / 50% NaOH. The chlorine atom was replaced with cycloalkylamino (4 - 13) and hydrazinyl (23, 24) moiety. These last compounds were condensed with aldehydes (25 - 34). Pyridazynylphenylacetonitriles were converted into amides 14 - 18 and thioamides 19 - 22. In compounds 2, 3 the chlorine atom was replaced with thiophenyl (37, 38) and in compound 1 with thioethyl and thiophenyl (35, 36) functional groups. In the reactions of compounds 1, 2 with ammonium polysulfide thioamides with thiol group (39, 40) and chlorine atom (41, 42) were obtained. Compounds 1 - 17, 19 43 were screened for antibacterial and fungicidal activities.
• Synthesis and bioevaluation of 6-chloropyridazin-3-yl hydrazones and 6-chloro-3-substituted-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines as cytotoxic agents
  作者：Mamta、Ranjana Aggarwal、Rachna Sadana、Jeziel Ilag、Garima Sumran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.049

  日期：2019.5

  An efficient synthesis of a series of 6-chloro-3-substituted-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines is described via intramolecular oxidative cyclization of various 6-chloropyridazin-3-yl hydrazones with iodobenzene diacetate. The structures of the newly synthesized compounds were assigned on the basis of elemental analysis, IR, NMR (1H and 13C) and mass spectral data. All the thirty three compounds 3a-q

  通过各种6-氯哒嗪-3-基与碘代苯二乙酸酯的分子内氧化环化反应，描述了一系列6-氯-3-取代-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪的有效合成方法。根据元素分析，IR，NMR（1H和13C）和质谱数据确定了新合成化合物的结构。评价了本研究中合成的全部33种化合物3a-q和4b-q对两种命名为SB-ALL和NALM-6的急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞系和人乳腺癌的体外细胞毒活性细胞系（MCF-7）。结果表明，三唑4比其前体3表现出更好的细胞毒性。在三唑中，化合物4f，与阿霉素（IC50 = 0.167μM，SB-ALL）相比，4j和4q对SB-ALL和NALM-6表现出有效的细胞毒性活性，IC50值分别在〜1.64-5.66μM和〜1.14-3.7μM范围内。处理48小时后，对化合物4f，4j和4q进行凋亡分析，这些化合物通过胱天蛋白酶3/7激活诱导了NALM-6细胞的凋亡。结果显示，化合物4q代表潜在的有前途的铅。