6-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene | 91270-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 6-brom-1,4-dimethoxynaphthalin；Naphthalene, 6-bromo-1,4-dimethoxy-
• CAS: 91270-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: UHMNANMWYZGSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 S-(+)-cordiaquinone K
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of cordiaquinone K, antifungal and larvicidal meroterpenoid isolated from the Panamanian plant, Cordia curassavica

  摘要：

  Total synthesis of cordiaquinone K, a new antifungal and larvicidal meroterpenoid, is reported. The absolute configuration of cordiaquinone K was confirmed by the synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01669-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,8-Dimethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以106 mg的产率得到6-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铱（I）催化的氧化萘的远程硼化

  摘要：

  我们目前的研究是聚氧萘系统的区域选择性硼化和卤化反应，这是二聚吡喃并萘醌天然产物的关键前体。使用[Ir（COD）OMe] 2和二叔丁基联吡啶（dtbpy），成功地将多种氧化萘与频哪溴硼烷进行了高产率和极好的区域选择性的硼化反应。硼酸盐也很容易转变成相应的卤化物，为制备可用于天然产物合成的高级铃木偶联底物开辟了新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.040

文献信息

• Horner, Leopold; Flemming, Hans-Wolfram, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 345 - 362
  作者：Horner, Leopold、Flemming, Hans-Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cordiaquinone J and K via B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling as a key step and determination of the absolute configuration of natural products
  作者：Arata Yajima、Fumihiro Saitou、Mayu Sekimoto、Shoichiro Maetoko、Tomoo Nukada、Goro Yabuta

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.115

  日期：2005.9

  A versatile methodology for the synthesis of various terpenoids via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling as a key step is established. Synthesis of cordiaquinone J and K, new antifungal and larvicidal meroterpenoids, was achieved by using this methodology. The absolute configurations of cordiaquinone J and K were confirmed by the synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective iridium(I)-catalysed remote borylation of oxygenated naphthalenes
  作者：Paul Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.040

  日期：2012.7

  We present our investigations into the regioselective borylation and halogenation of polyoxygenated naphthalene systems that are key precursors to dimeric pyranonaphthoquinone natural products. A variety of oxygenated naphthalenes were successfully borylated with pinacolborane in high yield and excellent regioselectivity using [Ir(COD)OMe]2 and di-tert-butylbipyridine (dtbpy). The boronates were also

  我们目前的研究是聚氧萘系统的区域选择性硼化和卤化反应，这是二聚吡喃并萘醌天然产物的关键前体。使用[Ir（COD）OMe] 2和二叔丁基联吡啶（dtbpy），成功地将多种氧化萘与频哪溴硼烷进行了高产率和极好的区域选择性的硼化反应。硼酸盐也很容易转变成相应的卤化物，为制备可用于天然产物合成的高级铃木偶联底物开辟了新途径。
• Synthesis and absolute configuration of cordiaquinone K, antifungal and larvicidal meroterpenoid isolated from the Panamanian plant, Cordia curassavica
  作者：Arata Yajima、Fumihiro Saitou、Mayu Sekimoto、Shoichiro Maetoko、Goro Yabuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01669-1

  日期：2003.9

  Total synthesis of cordiaquinone K, a new antifungal and larvicidal meroterpenoid, is reported. The absolute configuration of cordiaquinone K was confirmed by the synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.