Toluene-4-sulfonic acid 4-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-butyl ester | 635304-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 4-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-butyl ester
• CAS: 635304-19-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅S
• 分子量: 433.569
• InChiKey: PVPMTHLSZIXAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 4-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-aminobutyl)-N'-benzene-1-ylmethylbutane-1,4-diamine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  定义将多胺共轭物选择性递送到含有活性多胺转运蛋白的细胞中的分子要求。

  摘要：

  合成了在氮中心之间包含多个间隔单元的几种N（1）-取代的多胺，分别作为它们的HCl盐。N（1）-取代基包括苄基，萘-1-基甲基，蒽-9-基甲基和pyr-1-基甲基。聚胺间隔单元的范围从通用（4,4-三胺，4,3-三胺和二氨基辛烷）间隔到更奇特的[2-（乙氧基）乙氧基含二胺，羟基化4,3-三胺和含环己烯的三胺]垫片。还评估了两种对照化合物：N-（蒽-9-基甲基）-丁胺和N-（蒽-9-基甲基）-丁二胺。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）及其多胺转运缺陷型突变（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。在研究的系列中，N（1）-苄基-4,4-三胺系统6在L1210，CHO和CHO-MG细胞系中具有显着较高的IC（50）值（较低的细胞毒性）。在具有6的L1210细胞

  DOI：

  10.1021/jm030223a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨-1-丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 4-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031

文献信息

• Ni-catalyzed cross-electrophile coupling between vinyl/aryl and alkyl sulfonates: synthesis of cycloalkenes and modification of peptides
  作者：Jicheng Duan、Yun-Fei Du、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c9sc03347e

  日期：——

  providing facile access to important building blocks. We also demonstrated the possibility to apply this method for late-stage modification of peptides. A broad range of functionalized alkyl groups could be selectively introduced into tyrosine in peptides via C–C bond formation, which has been a challenge to the existing procedures.

  我们在这里报告了乙烯基/芳基和烷基 C-O 亲电子试剂之间的偶联反应，这些反应可以衍生自化学原料和天然存在的官能团。该方法提供了合成各种官能化和/或仲烷基取代的环烯烃的有效方法。这些化合物很难通过常规方法生产。该反应底物范围广泛，可耐受多种官能团，如醇、醛、酮、酯、酰胺、烯烃、炔烃、杂环、有机锡和有机硅化合物。该方法的综合效用已通过提供对重要构建块的便捷访问得到证明。我们还证明了将该方法应用于肽后期修饰的可能性。通过C-C键的形成，可以将多种官能化烷基选择性地引入肽中的酪氨酸中，这对现有的方法是一个挑战。