3-benzyl-8-chlorocinnolin-4-ol | 1165867-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-8-chlorocinnolin-4-ol
• 英文别名: 3-benzyl-8-chloro-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 1165867-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: RUQPMAIPJOFHNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-8-chlorocinnolin-4-ol 在 三溴氧磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-benzyl-4-bromo-8-chlorocinnoline
  参考文献：
  名称：

  具有对LXRβ的结合选择性的cinnolines /喹啉作为肝脏X受体（LXR）激动剂的发现和SAR

  摘要：

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.012
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Amino-3-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-benzyl-8-chlorocinnolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有对LXRβ的结合选择性的cinnolines /喹啉作为肝脏X受体（LXR）激动剂的发现和SAR

  摘要：

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.012