5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-amino-2',3'-dideoxyuridine | 195375-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-amino-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195375-42-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 341.483
• InChiKey: PKWBJHZYGRIHSB-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-amino-2',3'-dideoxyuridine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (2S,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(trityl-amino)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N3'-> P5'寡脱氧核糖核苷酸磷酸氨基甲酸酯：一种基于亚磷酰胺胺交换反应的新合成方法。

  摘要：

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo970801t
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-amino-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成含有 α-氨基膦酸酯部分的新型 2'-脱氧尿苷衍生物

  摘要：

  已经从 5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-3'-氨基-2', 3'-双脱氧尿苷以良好的收率制备了一系列 2'-脱氧尿苷 (8a-k) 的 α-氨基膦酸酯衍生物。所有产物的结构均经1H NMR、31P NMR、31C NMR、IR光谱、质谱和元素分析确证。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:230–235, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20288

  DOI：

  10.1002/hc.20288

文献信息

• Solid phase synthesis of oligonucleotide N3'-P5' phosphoramidates
  申请人：Lynx Therapeutics, Inc.

  公开号：US05824793A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  The invention provides a method of synthesizing oligonucleotide N3'.fwdarw.P5' phosphoramidates using an amine-exchange reaction of phosphoramidites in which a deprotected 3'-amino group of a solid phase supported oligonucleotide chain is exhanged for the amino portion of a 5'-phosphoramidite of an incoming monomer which has a protected 3'-amino group. The resulting internucleotide phosphoramidite linkage is then oxidized to form a stable protected phosphoramidate linkage. The method of the invention greatly improves product yields and reduces reagent usage over currently available methods for synthesizing the above class of compound.

  该发明提供了一种合成寡核苷酸N3'.fwdarw.P5'磷酰胺酯的方法，利用磷酰胺酯的胺交换反应，在这个反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护的3'-氨基团被交换成一个具有保护的3'-氨基团的入射单体的5'-磷酰胺酯的氨基部分。然后，形成的核苷间磷酰胺酯键被氧化以形成一个稳定的保护磷酰胺酯键。该发明的方法大大提高了产物收率，并减少了合成上述类化合物的当前可用方法中的试剂使用量。
• Synthons for synthesis of oligonucleotide N3-P5 phosphoramidates
  申请人：Lynx Therapeutics, Inc.

  公开号：US05859233A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  The invention provides a method of synthesizing oligonucleotide N3'.fwdarw.P5' phosphoramidates using an amine-exchange reaction of phosphoramidites in which a -deprotected 3'-amino group of a solid phase supported oligonucleotide chain is exhanged for the amino portion of a 5'-phosphoramidite of an incoming monomer which has a protected 3'-amino group. The resulting internucleotide phosphoramidite linkage is then oxidized to form a stable protected phosphoramidate linkage. The method of the invention greatly improves product yields and reduces reagent usage over currently available methods for synthesizing the above class of compound.

  该发明提供了一种合成寡核苷酸 N3'.fwdarw.P5' 磷酰胺酯的方法，该方法利用磷酰胺基物质之间的胺交换反应，在这种反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护的 3'-氨基团被交换成一个具有保护的 3'-氨基团的传入单体的 5'-磷酰胺基部分。然后，生成的核苷间磷酰胺基化连接被氧化形成稳定的保护磷酰胺基连接。该发明的方法极大地提高了产物收率，并减少了与目前可用的合成上述类化合物的方法相比的试剂使用量。