3-(p-Toluidino)-4,4,4-trifluor-crotonsaeure-ethylester | 1860-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Toluidino)-4,4,4-trifluor-crotonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(4-methylanilino)but-2-enoate
• CAS: 1860-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: NBAZBWNGAGOOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Toluidino)-4,4,4-trifluor-crotonsaeure-ethylester 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-甲基-2-(三氟甲基)-4-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的简便合成方法[1]

  摘要：

  已经开发了一种方便的2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的新途径。在三乙胺存在下，在70°C的乙腈中用芳香胺处理2,2-二氢多氟链烷酸乙酯，得到相应的烯胺和亚胺的混合物，将其在170°C的多磷酸（PPA）中环化，得到2 -（F-烷基）-4-羟基喹啉具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83977-9
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 ethyl 3-bromo-3,4,4,4-tetrafluorobutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(p-Toluidino)-4,4,4-trifluor-crotonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的简便合成方法[1]

  摘要：

  已经开发了一种方便的2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的新途径。在三乙胺存在下，在70°C的乙腈中用芳香胺处理2,2-二氢多氟链烷酸乙酯，得到相应的烯胺和亚胺的混合物，将其在170°C的多磷酸（PPA）中环化，得到2 -（F-烷基）-4-羟基喹啉具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83977-9

文献信息

• Synthesis of Chiral β-Fluoroalkyl β-Amino Acid Derivatives via Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Qin Yang、Zhihong Deng、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01523

  日期：2019.8.16

  An enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of β-fluoroalkyl β-amino acrylic acid derivatives has been successfully developed, providing the corresponding chiral β-fluoroalkyl β-amino acid derivatives in good yields with excellent enantioselectivities. In addition, chiral γ-fluoroalkyl γ-amino alcohol could be synthesized by a simple reduction of the corresponding hydrogenated product. The

  已经成功开发了对映选择性钯催化的β-氟烷基β-氨基丙烯酸衍生物的氢化反应，以良好的收率和优异的对映选择性提供了相应的手性β-氟烷基β-氨基酸衍生物。另外，可以通过简单还原相应的氢化产物来合成手性γ-氟烷基γ-氨基醇。通过氘标记实验探索了反应的机理。
• An electrochemical tandem oxidative azidation and intramolecular cyclization strategy for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Kai Zhou、Shendan Xia、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d3ob00558e

  日期：——

  An electrochemical-oxidation-induced intramolecular annulation for the synthesis of quinoxalines was developed under undivided electrolytic conditions. N-Aryl enamines and TMSN3 as the starting materials could smoothly participate in the transformation to achieve the construction of two C–N bonds through tandem azidation and cyclic amination reactions. The reaction could be easily handled and avoided

  在未分开的电解条件下开发了用于合成喹喔啉的电化学氧化诱导的分子内环化。N-芳基烯胺和TMSN 3作为起始原料可以顺利参与转化，通过串联叠氮化和循环胺化反应实现两个C-N键的构建。该反应易于操作，避免使用过渡金属催化剂和化学氧化剂，符合绿色化学的可持续发展。