8-(6-(dimethylamino)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-methyl-3-((5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl)amino)-1H-indeno[2,1-b]pyridine-2,9-dione | 1462328-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(6-(dimethylamino)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-methyl-3-((5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl)amino)-1H-indeno[2,1-b]pyridine-2,9-dione
• CAS: 1462328-83-1
• 化学式: C₃₄H₃₂N₆O₅
• 分子量: 604.665
• InChiKey: YWADIPBGKLIZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(6-(dimethylamino)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-methyl-3-((5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl)amino)-1H-indeno[2,1-b]pyridine-2,9-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-(6-(dimethylamino)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-9-hydroxy-1-methyl-3-((5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl)amino)-1,9-dihydro-2H-indeno[2,1-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–N和C–C键耦合开发可扩展合成的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂作为最终策略

  摘要：

  已经开发出可扩展和收敛的BTK（Bruton酪氨酸激酶）抑制剂的合成。合成路线关键中间体探索按比例放大运动，特别是对于6-dimethylaminodihydroisoquinolinone，其制备过程中通过一个异氰酸酯的区域选择性环化，通过介导的AlCl 3。便捷的多公斤产品展示了通往关键构件的改进路线。通过Pd催化的酰胺化反应和随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应组装目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op4001077
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8-(6-(dimethylamino)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-methyl-3-((5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl)amino)-1H-indeno[2,1-b]pyridine-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C–N和C–C键耦合开发可扩展合成的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂作为最终策略

  摘要：

  已经开发出可扩展和收敛的BTK（Bruton酪氨酸激酶）抑制剂的合成。合成路线关键中间体探索按比例放大运动，特别是对于6-dimethylaminodihydroisoquinolinone，其制备过程中通过一个异氰酸酯的区域选择性环化，通过介导的AlCl 3。便捷的多公斤产品展示了通往关键构件的改进路线。通过Pd催化的酰胺化反应和随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应组装目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op4001077