2-chloro-6-(6-dimethylamino-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde | 1462328-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(6-dimethylamino-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-6-[6-(dimethylamino)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1462328-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 328.798
• InChiKey: QVBHLRMTUVEHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(6-dimethylamino-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(3-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-6-(dimethylamino)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–N和C–C键耦合开发可扩展合成的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂作为最终策略

  摘要：

  已经开发出可扩展和收敛的BTK（Bruton酪氨酸激酶）抑制剂的合成。合成路线关键中间体探索按比例放大运动，特别是对于6-dimethylaminodihydroisoquinolinone，其制备过程中通过一个异氰酸酯的区域选择性环化，通过介导的AlCl 3。便捷的多公斤产品展示了通往关键构件的改进路线。通过Pd催化的酰胺化反应和随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应组装目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op4001077
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙胺 在 aluminum (III) chloride 、 三甲基乙氧基硅烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 140.0 ℃ 、997.67 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2-chloro-6-(6-dimethylamino-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过C–N和C–C键耦合开发可扩展合成的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂作为最终策略

  摘要：

  已经开发出可扩展和收敛的BTK（Bruton酪氨酸激酶）抑制剂的合成。合成路线关键中间体探索按比例放大运动，特别是对于6-dimethylaminodihydroisoquinolinone，其制备过程中通过一个异氰酸酯的区域选择性环化，通过介导的AlCl 3。便捷的多公斤产品展示了通往关键构件的改进路线。通过Pd催化的酰胺化反应和随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应组装目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op4001077