5-methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one | 13691-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 13691-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: DGFGPOUPGXNLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C
• 沸点：
  466.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 4-(4-Nitro-phenylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Abdallah, Jassim M.; Moodie, Roy B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1243 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基吡咯烷-2-酮 在 mixed acid 作用下， 生成 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Abdallah, Jassim M.; Moodie, Roy B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1243 - 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Synthesis of Tricyclic Nitrogen Heterocycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp³)–H Arylations
  作者：Mathieu Guyonnet、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol2031763

  日期：2012.1.6

  A range of tricyclic nitrogen heterocycles were synthesized in a straightforward and efficient manner via a sequence involving palladium-catalyzed N-arylation and C(sp3)–H arylation as the key steps. Whereas the C(sp3)–H arylation furnished fused 6,5,6-membered ring systems efficiently, the formation of the more strained 6,5,5-membered systems proved to be more challenging and required a subtle adjustment

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。
• Facile cyclization of amidyl radicals generated from N-acyltriazenes
  作者：Hongjian Lu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.023

  日期：2005.9

  N-Acyltriazenes serve as a tin-free and initiator-free source for amidyl radicals. Thermal decomposition of N,N′-diaryl-N-(4-pentenoyl)triazenes in refluxing toluene led to the formation of monocyclic and tricyclic lactams in satisfactory yields via 5-exo amidyl radical cyclization.

  N-酰基三氮烯可作为酰胺基的无锡和无引发剂的来源。N，N′-二芳基-N-（4-戊烯酰基）三氮烯在回流的甲苯中的热分解导致通过5-外酰胺基自由基环化以令人满意的产率形成单环和三环内酰胺。
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Lactams and <i>N</i>-Heterocycles via Al(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation Reactions
  作者：Jianguo Qi、Chenbin Sun、Yulin Tian、Xiaojian Wang、Gang Li、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/ol403173x

  日期：2014.1.3

  The discovery and development of an efficient and versatile method for the synthesis of N-substituted lactams is described. Pyrrolindinones, piperidones, and structurally related heterocycles were formed by Al(OTf)3-catalyzed cascade cyclization and ionic hydrogenation reactions of corresponding nitrogen substituted ketoamides in good yields.

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。
• A Catalyst and Solvent Free Route for the Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted Pyrrolidones from Levulinic Acid
  作者：Pritam Dolui、Vikas Tiwari、Parul Saini、Tarak Karmakar、Koushik Makhal、Harshita Goel、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/chem.202200829

  日期：2022.8

  This work offers a simple methodolgy to avoid solvents and added catalysts for the synthesis of different kinds of N-substituted pyrrolidones. Different aniline derivatives with varying steric and electronic demands, aliphatic amines and benzyl amines were responsive to this methodology. The method was also modified for the synthesis of industrially important γ-valerolactone. Control experiments and

  这项工作为合成不同种类的N-取代吡咯烷酮提供了一种避免溶剂和添加催化剂的简单方法。具有不同空间和电子需求的不同苯胺衍生物、脂肪胺和苄胺对这种方法有反应。该方法还被修改用于合成工业上重要的 γ-戊内酯。还进行了对照实验和 DFT 研究，以找出可能的机制途径。