N-benzyl-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine | 196212-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-trimethylsilyloxymethanamine
• CAS: 196212-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSi
• 分子量: 195.337
• InChiKey: XNBLLSHVWYQRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Benzyl-2-hydroxy-2-(3-thienyl)propiohydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  Ergiebige Synthese N-substituierter Arylglyoxylohydroxamsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210516
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  钒-联萘基双异羟肟酸配合物催化烯丙醇的不对称环氧化

  摘要：

  描述了钒-联萘基双异羟肟酸（BBHA）络合物催化的烯丙醇不对称环氧化。由（S）-1,1'-联萘-2,2'-二羧酸和N-取代-O-三甲基甲硅烷基（TMS）-保护的羟胺通过单-羟基合成旋光的基于联萘的配体BBHA 2a和2b。锅，分三步操作。使用2a的钒配合物，在TBHP水溶液中轻松地进行使用2a的钒配合物进行的2,3,3-三取代的烯丙醇的环氧化，从而得到具有良好对映选择性的优良（2 R）-环氧醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00185

文献信息

• Electrophilic amination of catecholboronate esters formed in the asymmetric hydroboration of vinylarenes
  作者：Frances I. Knight、John M. Brown、Dario Lazzari、Alfredo Ricci、A. John Blacker

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00722-9

  日期：1997.8

  (S)-(4-Methoxyphenyl)-ethyl-1,3,2-benzodioxaborole, (S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole and (S)-1-indanyl-1,3,2-benzodioxaborole. intermediates in the catalytic asymmetric hydroboration of 4-chloro-and 4-methoxystyrene, were isolated as pure oils in 75%, 84% and 49% yield respectively. For the first example, amination with N-chloromagnesio-N-methyl-O-trimethylsilhydroxylamine gave a mixture of (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethylamine in 33% yield, 88% e.e. and (S)-1-(4-methoxyphenyl) ethanol in 31% yield, 86% e.e.. Related results were obtained in the other cases, and the steps of catalytic hydroboration and amination could be combined in a single sequence without isolation of the intermediate. Numerous variants were carried out in the amination procedure with only marginal improvements in chemoselectivity. An investigation of the mechanism was carried out using low temperature heteronuclear NMR on C-13-1-(S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole. The dual pathway is a result of an irreversible and unselective initial step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.