磷酸,4-(二甲氨基)苯基二乙基酯 | 16497-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磷酸,4-(二甲氨基)苯基二乙基酯
• 英文名称: p-(N,N-dimethylamino)phenyl diethyl phosphate
• 英文别名: p-Dimethylamino-phenyl-diethylphosphat；Phosphoric acid, 4-(dimethylamino)phenyl diethyl ester；[4-(dimethylamino)phenyl] diethyl phosphate
• CAS: 16497-99-7
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₄P
• 分子量: 273.269
• InChiKey: LWMCQCZLCNDUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸,4-(二甲氨基)苯基二乙基酯 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光生甲磺酸芳基酯和芳基磷酸二乙酯自由基阳离子：时间分辨光谱研究

  摘要：

  通过时间分辨光谱研究了在过硫酸铵存在下有机/水混合物中的芳基甲磺酸酯和芳基二乙基磷酸酯的单电子氧化。光生 SO 4 ˙ -自由基阴离子和被检测底物之间的光致电子转移 (ET)显示速率常数 ( k ET ) 约为 10 9 –10 10 M -1 s -1并且生成的自由基阳离子表现出宽吸收带（350-550 nm），寿命值在 7-62 μs 范围内，具体取决于芳族取代基的性质。log ( k ET ) 和 Δ之间的相关性令人满意G 0 ET证明了 ET 过程遵循 Marcus 模型。

  DOI：

  10.1039/d2nj01755e
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯酚 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 磷酸,4-(二甲氨基)苯基二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Andrews et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 780,782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of electron-donating substituted benzonitriles by photolysis of phenyl halides and esters
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/b605732b

  日期：——

  Irradiation of electron-donating substituted phenyl halides (fluorides and chlorides) or esters (mesylates, triflates and phosphates) in aqueous MeCN in the presence of KCN gives the corresponding benzonitriles in 48 to 100% yield through an ArSN1 reaction with the intermediacy of a triplet phenyl cation.

  在KCN存在下，在MeCN水溶液中辐照给电子取代的苯基卤化物（氟化物和氯化物）或酯（甲磺酸盐，三氟甲磺酸盐和磷酸盐），通过ArSN1反应和三重态的中间体，以48％至100％的收率得到相应的苄腈。苯基阳离子。
• Flow Metal-Free ArC Bond Formation<i>via</i>Photogenerated Phenyl Cations
  作者：Matteo Bergami、Stefano Protti、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201600019

  日期：2016.3.31

  A convenient photochemical flow protocol for the formation of aryl‐carbon bonds via photogenerated phenyl cations has been developed. A wide range of phenylated products, including biaryls, allylarenes, 2‐arylacetals and benzyl γ‐lactones, was smoothly synthesized in satisfactory yields under metal‐free conditions. The adoption of a flow reactor often allowed us to adopt higher concentrations of substrates

  已经开发了通过光生苯基阳离子形成芳基碳键的便捷光化学流方案。在无金属条件下，可以令人满意的收率平稳地合成了多种苯基化产物，包括联芳基，烯丙基芳烃，2-芳基缩醛和苄基γ-内酯。与间歇式系统中通常使用的相比，采用流动反应器通常可以使我们采用更高浓度的底物和较短的辐照时间。
• van Hooidonk,C.; Ginjaar,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 449 - 457
  作者：van Hooidonk,C.、Ginjaar,L.

  DOI：——

  日期：——
• Benzyl (Phenyl) γ- and δ-lactones via Photoinduced Tandem Ar−C, C−O Bond Formation
  作者：Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ja0627287

  日期：2006.8.1

  A convenient metal-free procedure for the preparation of benzyl (phenyl) gamma- and delta-lactones is illustrated. This method is based on the photochemical generation of phenyl cations and their reaction with 3, 4, or 5-alkenoic acids. This leads to a phenyl- or benzyl-substituted lactone by tandem formation of an aryl-C and C-O bond. The intermediacy of a phenonium ion imparts a full regio- and stereoselectivity to the reaction.
• Metal-Free Synthesis of Sterically Crowded Biphenyls by Direct ArH Substitution in Alkyl Benzenes
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.200701462

  日期：2007.8.27