4-fluoro-N-morpholinobenzenesulfonamide | 550308-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-morpholinobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-morpholin-4-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 550308-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₃S
• 分子量: 260.289
• InChiKey: KHLZGLNUTZHMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-morpholinobenzenesulfonamide 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(E)-N-(2-(4-fluorophenylsulfonyl)ethylidene)morpholin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸芳基重氮，二氧化硫，1,2-二溴乙烷和肼的四组分反应† ‡

  摘要：

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓，二氧化硫，1,2-二溴乙烷和肼在无金属条件下的四组分反应，为2-芳基磺酰基yl提供了一种新颖而有效的方法。通过在温和的条件下以良好的官能团耐受性插入二氧化硫，可顺利进行转化。

  DOI：

  10.1039/c5ob01765c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到4-fluoro-N-morpholinobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸芳基重氮硼酸与DABCO⋅（SO2）2和肼的无金属氨基磺酰化

  摘要：

  四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO⋅（SO 2）2和肼在无金属条件下的偶联导致形成芳基N-氨基磺酰胺。反应在室温下平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。为此，提出了一个彻底的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201309851

文献信息

• A palladium-catalyzed three-component coupling of arylboronic acids, sulfur dioxide and hydrazines
  作者：Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc33725h

  日期：——

  to aryl N-aminosulfonamides via a palladium-catalyzed three-component coupling of arylboronic acids, sulfur dioxide and hydrazines in the presence of a balloon of dioxygen is reported. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and DABCO.(SO(2))(2) was used as the source of sulfur dioxide.

  据报道，在存在双氧球的情况下，通过钯催化的芳基硼酸，二氧化硫和肼的三组分偶合，可以得到一种新颖而有效的芳基N-氨基磺酰胺途径。反应在温和的条件下顺利进行，使用DABCO。（SO（2））（2）作为二氧化硫的来源。
• A palladium-catalyzed coupling reaction of aryl nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines
  作者：Yuanyuan An、Hongguang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02514a

  日期：——

  nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines is reported. This transformation proceeds in the presence of Pd(OAc)2/XantPhos, and TBAB in 1,4-dioxane at 80 °C, leading to the corresponding N-aminosulfonamides in moderate to good yields. The reaction scope has been demonstrated, and good functional tolerance is observed. A plausible mechanism is proposed through the insertion of sulfur dioxide.

  据报道，通过钯催化的芳基壬二酸酯，二氧化硫和肼的偶联反应，可以容易地合成N-氨基磺酰胺。该转变在80°C下于1,4-二恶烷中的Pd（OAc）2 / XantPhos和TBAB存在下进行，从而以中等至良好的收率得到相应的N-氨基磺酰胺。已经证明了反应范围，并且观察到良好的功能耐受性。通过插入二氧化硫提出了一种合理的机制。
• A palladium-catalyzed reaction of aryl halides, potassium metabisulfite, and hydrazines
  作者：Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34957d

  日期：——

  Aryl N-aminosulfonamides could be easily produced via a palladium-catalyzed coupling of aryl halides, potassium metabisulfite, and hydrazines. Potassium metabisulfite is an excellent equivalent of sulfur dioxide in the reaction of palladium-catalyzed aminosulfonylation.

  芳基N-氨基磺酰胺可以通过钯催化的芳基卤化物、亚硫酸氢钾和肼的偶联易于制备。亚硫酸氢钾在钯催化的氨基磺酰化反应中是二氧化硫的优良等效物。