5,7-dihydroxy-1,2-epoxy-2-ethyl-1-formyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione | 78772-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-1,2-epoxy-2-ethyl-1-formyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione
• CAS: 78772-89-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: VFLUYLSOVQTHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-1,2-epoxy-2-ethyl-1-formyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione 在 palladium on barium sulfate sodium chlorite 、 三乙醇胺 、 氨基磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 7-deoxyaklavinone
  参考文献：
  名称：

  aklavinone的立体定向全合成

  摘要：

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91531-5
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-1,2-epoxy-2-ethyl-1-hydroxymethyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到5,7-dihydroxy-1,2-epoxy-2-ethyl-1-formyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  aklavinone的立体定向全合成

  摘要：

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91531-5

文献信息

• A stereospecific total synthesis of aklavinone
  作者：Andrew S. Kende、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/ja00404a046

  日期：1981.7