N-(1-allylcyclopentylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 958870-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-allylcyclopentylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1-prop-2-enylcyclopentyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 958870-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: PKUPYPKQABQOEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-allylcyclopentylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 (4R,5S)-2-(6-Benzhydrylpyridin-2-yl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(9R)-9-azido-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的未活化烯烃的对映选择性叠氮化。

  摘要：

  通过使用容易获得的1-叠氮基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-1 （ABX）作为叠氮化试剂建立了未活化烯烃的第一个Pd催化对映选择性叠氮化反应，提供了多种结构多样的3‐N 3‐取代的哌啶具有良好的收率和出色的对映选择性。该反应具有良好的官能团相容性和温和的反应条件。值得注意的是，亲电子的叠氮化试剂和空间庞大的手性吡啶基-恶唑啉（Pyox）配体对于成功进行反应都是至关重要的。

  DOI：

  10.1002/anie.202006757
• 作为产物：
  描述：

  1-allylcyclopentanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(1-allylcyclopentylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Pd(II) 催化的分子内氧化 6-内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03767

文献信息

• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。
• Photoredox-Catalyzed Intramolecular Aminodifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Xiaojun Tang、Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01616

  日期：2015.7.17

  A photoredox catalyzed aminodifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed in which HCF2SO2Cl is used as the HCF2 radical source. Sulfonamides were active nucleophiles in the final step of a tandem addition/oxidation/cyclization process to form pyrrolidines, and esters were found to cyclize to form lactones. Thus, a variety of pyrrolidines and lactones were obtained in moderate to excellent

  已经开发出未活化的烯烃的光氧化还原催化的氨基二氟甲基化，其中HCF 2 SO 2 Cl用作HCF 2自由基源。在串联加成/氧化/环化过程的最后步骤中，磺酰胺是活性亲核试剂，以形成吡咯烷，发现酯可环化以形成内酯。因此，以中等至优异的产率获得了各种吡咯烷和内酯。为了使环化反应有效，铜催化剂（Cu（dap）2 Cl）和碳酸银的组合对于抑制竞争的氯二氟烷基化过程至关重要。
• FeBr3-catalyzed regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins
  作者：Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130619

  日期：2019.11

  A method for regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins was reported. Using sulfonyl hydrazides as the sulfur sources, FeBr3 as the catalyst and (NH4)2S2O8 as the oxidant, different sulfenylmethylpyrrolidines and sulfenylmethylpiperidines were obtained in moderate to high yields via intramolecular sulfenoamination of (sulfon)amidopentenes or (sulfon)amidohexenes

  报道了未活化的末端烯烃的区域选择性分子内磺酰胺化的方法。以磺酰肼为硫源，以FeBr 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，通过（磺）酰胺基戊二烯或（磺）的分子内磺酰胺化反应，以中等至高收率获得了不同的亚磺酰基甲基吡咯烷和亚磺酰基甲基哌啶。氨基己烯。
• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Carboamination of Alkenes
  作者：Wei Zeng、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja0762240

  日期：2007.10.1

  The reactions are catalyzed by chiral copper(II) complexes, and MnO2 is used as the inexpensive stoichiometric oxidant. A variety of five-membered heterocycles and a tetrahydroisoquinoline have been synthesized in good to excellent yields with good to excellent levels of enantioselectivity. This is the first reported copper-catalyzed enantioselective carboamination of alkenes.

  介绍了用于合成氮杂环的 γ-烯基芳基磺酰胺和 δ-烯基芳基磺酰胺的对映选择性氧化环化。该反应由手性铜 (II) 配合物催化，MnO2 用作廉价的化学计量氧化剂。各种五元杂环和四氢异喹啉已以良好至极好的收率和良好至极好的对映选择性水平合成。这是首次报道的铜催化烯烃的对映选择性碳胺化。
• Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-<i>endo</i> Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoxu Qi、Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Liang Fu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03767

  日期：2018.6.20

  A novel asymmetric 6-endo aminoacetoxylation of unactivated alkenes by palladium catalysis, which yields chiral β-acetoxylated piperidines with excellent chemo-, regio- and enantioselectivities under very mild reaction conditions, has been established herein by employing a new designed pyridine-oxazoline (Pyox) ligand. Importantly, introducing a sterically bulky group into the C-6 position of Pyox

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。