4-氟-3-碘苯甲腈 | 159719-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-碘苯甲腈
• 英文名称: 4-fluoro-3-iodobenzonitrile
• CAS: 159719-57-0
• 化学式: C₇H₃FIN
• mdl: MFCD08458123
• 分子量: 247.01
• InChiKey: SXQVRZMBNRJTHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-碘苯甲腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-fluoro-3-iodobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  (4-[18F]Fluoro-3-iodobenzyl)guanidine, a Potential MIBG Analog for Positron Emission Tomography

  摘要：

  The aims of this investigation were to develop a no-carrier-added (nea) synthesis of (4-[F-18]-fluoro-3-iodobenzyl)guanidine (F-18]FIBG) and to evaluate its potential as an MIBG analogue useful for positron emission tomography. [F-18]FIBG was prepared in four steps starting from 4-cyano-2-iodo-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethanesulfonate in 5% decay-corrected radiochemical yield in a total synthesis time of 130 min. The specific activity was more than 1500 Ci per mmol. In vitro binding studies showed that the percent binding of [F-18]FIBG to SK-N-SH human neuroblastoma cells remained constant over a 3-log activity range and was similar to that of nca [I-131]MIBG. Specific and high uptake of FIBG was also seen in mouse heart and adrenals. The in vitro and in vivo properties of[F-18]FIBG suggest that this compound may be a useful positron-emitting analogue of MIBG.

  DOI：

  10.1021/jm00047a022
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 [(dioxane)0.5*NaFe{N(SiMe₃)₂}₃] 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以40%的产率得到4-氟-3-碘苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  利用钠介导的肥料通过CH和CF键活化氟代芳烃的区域选择性功能化

  摘要：

  配对铁双（酰胺）的Fe（HMDS）2用Na（HMDS），以形成新的高铁酸钠基[（二恶烷）0.5 ⋅NaFe（HMDS）3 ]（1）使区域选择性单和二ferration（经由直接的Fe-H在温和的反应条件下交换各种氟代芳族底物。捕获数种高精化中间体的方法提供了关键的见解，以了解同步的Na / Fe合作如何在这些转化过程中发挥作用。此外，在80°C下使用过量的1会在一个引人注目的级联过程中引发集体的双重C / H /三重C-F键活化，其中每个C-H键均转换为C-Fe键，而每个C-F键被转化为CN键

  DOI：

  10.1002/anie.201709750

文献信息

• Utilising Sodium-Mediated Ferration for Regioselective Functionalisation of Fluoroarenes via C−H and C−F Bond Activations
  作者：Lewis C. H. Maddock、Tracy Nixon、Alan R. Kennedy、Michael R. Probert、William Clegg、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201709750

  日期：2018.1.2

  Pairing iron bis(amide) Fe(HMDS)2 with Na(HMDS) to form new sodium ferrate base [(dioxane)0.5⋅NaFe(HMDS)3] (1) enables regioselective mono and di‐ferration (via direct Fe−H exchange) of a wide range of fluoroaromatic substrates under mild reaction conditions. Trapping of several ferrated intermediates has provided key insight into how synchronised Na/Fe cooperation operates in these transformations

  配对铁双（酰胺）的Fe（HMDS）2用Na（HMDS），以形成新的高铁酸钠基[（二恶烷）0.5 ⋅NaFe（HMDS）3 ]（1）使区域选择性单和二ferration（经由直接的Fe-H在温和的反应条件下交换各种氟代芳族底物。捕获数种高精化中间体的方法提供了关键的见解，以了解同步的Na / Fe合作如何在这些转化过程中发挥作用。此外，在80°C下使用过量的1会在一个引人注目的级联过程中引发集体的双重C / H /三重C-F键活化，其中每个C-H键均转换为C-Fe键，而每个C-F键被转化为CN键
• Halogenation reactions
  申请人：BNFL Fluorochemicals Ltd

  公开号：US05734073A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  A method of halogenating an aromatic compound which comprises the steps of reacting an halogenating agent with the aromatic compound in the presence of fluorine and an acid, wherein the halogenating agent is at least one of an iodinating agent, a brominating agent and an chlorinating agent.

  一种芳香化合物卤代化的方法，包括以下步骤：在氟和酸的存在下，将卤代化剂与芳香化合物反应，其中卤代化剂至少是碘化剂、溴化剂和氯化剂中的一种。
• Elemental fluorine. Part 4. Use of elemental fluorine for the halogenation of aromatics
  作者：Richard D. Chambers、Christopher J. Skinner、Malcolm J. Atherton、John S. Moilliet

  DOI：10.1039/p19960001659

  日期：——

  inert medium, such as 1,1,2-trichlorotrifluoroethane (CF2CICFCl2) or perfluorocarbon, and elemental fluorine is passed through the system at room temperature. High conversions to iodoaromatic products occur, even with some deactivated systems, e.g. nitrobenzene. A very powerful brominating system is produced using the analagous methodology.

  已经开发出用于直接碘化苯类化合物的新方法。将芳族底物简单地与碘和硫酸混合，悬浮在惰性介质中，例如1,1,2-三氯三氟乙烷（CF 2 CICFCl 2）或全氟化碳，并使元素氟在室温下通过该系统。即使使用某些失活的系统（例如硝基苯），也可能发生向碘代芳烃产品的高转化。使用类似的方法可以生产出功能强大的溴化系统。
• Fluorine-18-Labeled Antagonist for PET Imaging of Kappa Opioid Receptors
  作者：Zhengxin Cai、Songye Li、Richard Pracitto、Antonio Navarro、Anupama Shirali、Jim Ropchan、Yiyun Huang

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00268

  日期：2017.1.18

  Kappa opioid receptor (KOR) antagonists are potential drug candidates for diseases such as treatment-refractory depression, anxiety, and addictive disorders. PET imaging radiotracers for KOR can be used in occupancy study to facilitate drug development, and to investigate the roles of KOR in health and diseases. We have previously developed two 11C-labeled antagonist radiotracers with high affinity

  Kappa阿片受体（KOR）拮抗剂是治疗难治性抑郁症，焦虑症和成瘾性疾病的潜在药物候选者。用于KOR的PET成像放射示踪剂可用于在用研究中以促进药物开发，并研究KOR在健康和疾病中的作用。我们以前已经开发了两个11 C标记的拮抗剂放射性示踪剂，对KOR具有高亲和力和选择性。限制其广泛应用的原因是11 C的半衰期短。在此，我们报道了第一个18 F标记的KOR拮抗剂放射性示踪剂的合成以及在非人类灵长类动物中的初步PET成像研究。
• Diarylation of N- and O-nucleophiles through a metal-free cascade reaction
  作者：Erika Linde、David Bulfield、Gabriella Kervefors、Nibadita Purkait、Berit Olofsson

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.01.009

  日期：2022.3

  The arylation of heteroatom nucleophiles is a central strategy to reach diarylated compounds that are key building blocks in agrochemicals, materials, and pharmaceuticals. Nucleophilic aromatic substitution is a classical tool for such arylations, and recent developments in hypervalent iodine-mediated arylations allow a wider scope of products. Herein, we combine the benefits of these strategies to

  杂原子亲核试剂的芳基化是获得二芳基化合物的核心策略，二芳基化合物是农用化学品、材料和药物的关键组成部分。亲核芳族取代是此类芳基化的经典工具，并且最近在高价碘介导的芳基化方面的发展允许更广泛的产品。在此，我们结合了这些策略的优点，以实现具有两个结构不同的芳基的 N- 和 O- 亲核试剂的有效且无过渡金属的双官能化，并在一个步骤中提供二芳基胺和三芳基胺和二芳基醚 (>100例子）。该策略的核心是用专门设计的氟化二芳基碘盐发现的独特反应性，它揭示了高价碘化学中的新反应途径。该方法适用于脂肪胺、苯胺、氨甚至水的二芳基化。它耐受多种官能团和保护基团，保留的碘取代基很容易获得产品的衍生化。