1-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)-4-fluorobenzene | 30158-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-Chloro-2-phenylethyl)sulfonyl-4-fluorobenzene
• CAS: 30158-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClFO₂S
• 分子量: 298.765
• InChiKey: AXZLTZWQQSOEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)-4-fluorobenzene 在 三乙基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1-fluoro-4-(phenethylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰卤：用于苯乙烯、甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯的金属催化“活性”自由基聚合的一类通用功能引发剂†

  摘要：

  络合物 Cu(I)Cl/4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 (bpy9) 通过氧化还原过程催化苯乙烯、甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯的均相“活性”自由基聚合功能性苯磺酰氯。由这三类单体得到分子量分布窄且分子量接近理论值的聚合物。用选定的取代苯磺酰氯及其与单体的单加合物进行增殖和引发动力学。聚合在单体内部和外部在 Cu(I)Cl 中遵循一级动力学，而在引发剂和 Cu(I)Cl 浓度中引发是内部一级动力学。观察到产生最大聚合速率常数的最佳 bpy9/Cu(I)Cl 比率的催化剂浓度依赖性。经催化剂浓度校正的表观传播速率常数依次为：甲基丙烯酸酯>苯乙烯>丙烯酸酯。这种来自...的反转

  DOI：

  10.1021/ja9713845
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 磺酰氯 、 六氟异丙醇 、 copper(II) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与亚磺酰氯的发散羟基亚磺酰化和氯磺酰化受亚砜-鎓离子的控制歧化控制

  摘要：

  在此，亚磺酰氯和苯乙烯已被用于提供由均相 ZnCl 2催化的 β-羟基-苯乙基硫化物，或由异质 CuO 纳米颗粒 (NP) 介导的 β-氯-苯乙基砜。实现这种不同合成策略的关键是由不同金属配合物诱导的亚砜-鎓离子的受控歧化过程。由于条件温和，两种方案都可以容忍各种官能团和杂环。机理研究揭示了亚砜离子在两种反应途径中的关键作用，并表明金属控制的歧化反应决定了产物中硫的氧化态。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300320

文献信息

• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes: Introducing the Cu(II) Complex [Cu(dap)Cl₂] to Photochemical ATRA Reactions
  作者：Asik Hossain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b04188

  日期：2019.2.1

  photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title reaction, being advantageous from an economic point of view

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。
• Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00238

  日期：2019.4.5

  Visible-light photoredox chlorosulfonation of alkenes and alkynes is achieved using a Cu photocatalyst. The reactions occur under mild conditions, have broad scope, and have high functional group tolerance.

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。
• Copper-Catalyzed Chloro-Arylsulfonylation of Styrene Derivatives via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yue Li、Lin Shen、Mi Zhou、Baojian Xiong、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02001

  日期：2021.8.6

  A copper-catalyzed four-component chloro-arylsulfonylation of styrene derivatives with aryldiazonium tetrafluoroborates, lithium chloride, and ex-situ generated sulfur dioxide (from SOgen) is presented. This sulfonylation features good functional group compatibility, mild reaction conditions, excellent regioselectivity, and good yields. The robustness and potential of this method have also been successfully

  与芳基重氮四氟硼酸盐，氯化锂，和苯乙烯衍生物的铜催化的四组分氯arylsulfonylation易地产生二氧化硫（从SOgen）被呈现。这种磺酰化具有良好的官能团相容性、温和的反应条件、优异的区域选择性和良好的产率。该方法的稳健性和潜力也已通过克级反应成功证明。在实验研究的基础上，提出了一种自由基参与的转化机制。
• Magnetically recyclable Cu-BTC@Fe₃O₄-catalyzed chlorosulfonylation of vinylarenes
  作者：Xin Zhang、Liang Wang、Qiaoyong Zhu

  DOI：10.1080/10426507.2022.2112582

  日期：2022.11.2

  A chlorosulfonylation of vinylarenes using magnetic metal–organic framework (MOF) composite Cu-BTC@Fe3O4 (BTC = 1,3,5-benzenetricarboxylate) as the catalyst has been developed. This protocol featur...

  已开发出使用磁性金属-有机骨架 (MOF) 复合材料 Cu-BTC@Fe3O4 (BTC = 1,3,5-苯三羧酸盐) 作为催化剂对乙烯基芳烃进行氯磺酰化。该协议具有...
• Organoboron-Promoted Electrochemical Chlorosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Xi Peng、Shaokun Tao、Weichao Xue、Haiyan Fu、Jiaqi Xu、Ruixiang Li、Hua Chen、Xueli Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01311

  日期：——

  catalysis system, there is an urgent need to explore and develop alternative methodologies that are more environmentally friendly. Herein, we report an electrochemical chlorosulfonylation of alkenes using a wide range of sulfonyl chlorides with an inexpensive, degradable, and commercially available organoboron as a promoter. Furthermore, this protocol employs convergent paired electrolysis, reducing the

  尽管过渡金属催化体系已经取得了非凡的进步，但仍迫切需要探索和开发更环保的替代方法。在此，我们报道了使用各种磺酰氯和廉价、可降解且市售的有机硼作为促进剂的烯烃的电化学氯磺酰化。此外，该协议采用收敛配对电解，减少了对牺牲阳极的需求并最大限度地减少了析氢的程度。