S-mesityl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonothioate | 39153-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-mesityl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 39153-60-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S₂
• 分子量: 334.503
• InChiKey: JWLZRJBFGNCYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-mesityl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonothioate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到bis(2,4,6-trimethylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Disulfides by reduction of thiosulfunic S-esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87350-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯硫酚 在 tetrabutylammonium octamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到S-mesityl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  钼催化硫醇选择性氧化可持续合成硫代磺酸盐和二硫化物

  摘要：

  硫代磺酸盐和二硫化物是生物活性分子和药物的重要支架，但从简单且可商业获得的原料开始并具有可持续路线的合成这些化合物的方法很少。在本报告中，我们提出了一种绿色方案，通过使用 H 2 O 2或空气作为氧化剂和阴离子多钼酸（Mo 8 O 26 4−）作为催化剂选择性氧化硫醇来合成这些有价值的 S-S 基序。该方法的显着特点是可扩展性、操作简单、广泛的功能组兼容性和良好的化学选择性。反应混合物的自由基捕获实验、动力学实验、循环伏安法、紫外-可见光谱、红外光谱和拉曼光谱监测等机理研究支持钼(V)-羟基物种和钼( VI )-过氧化合物的形成-分别驱动两个不同催化循环的物质。

  DOI：

  10.1039/d4gc00074a

文献信息

• By-Product-Catalyzed Redox-Neutral Sulfenylation/Deiodination/Aromatization of Cyclic Alkenyl Iodides with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Yang Gui、Bang-Kui Yu、You-Xiang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201600795

  日期：2016.11.3

  sulfenylation/deiodination/aromatization of cyclic alkenyl iodides with sulfonyl hydrazides. In the absence of external catalysts and additives a range of 4‐iodo‐1,2‐dihydronaphthalenes reacted with sulfonyl hydrazides to give structurally diverse 2‐naphthyl thioethers in good yields. Mechanistic studies showed that at an early stage sulfonyl hydrazides decomposed completely to thiosulfonates and disulfides

  通过环烯基碘化物与磺酰肼的串联磺酰基化/去碘化/芳构化，建立了副产物催化的氧化还原中性过程。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种4-碘1,2-二氢萘与磺酰肼反应生成了结构多样的2-萘硫醚，收率很高。机理研究表明，磺酰肼在早期阶段会完全分解为硫代磺酸盐和二硫化物，而到了后期，所得的硫代磺酸盐会被含有[1,5] -sigmatropic的4-碘-2-1,2-二氢萘进行串联磺基化/去碘化/芳构化。氢转移。重要的是，碘是4碘1的副产物，
• CuCl2-promoted decomposition of sulfonyl hydrazides for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Junsu Kim、Sanggil Park、Hyungjun Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152112

  日期：2020.7

  Sulfonyl hydrazides recently received much attention as reagents for the introduction of sulfur-containing functional groups into organic compounds, because both sulfonyl and sulfenyl sources could be generated by the oxidation and decomposition of the sulfonyl hydrazides, respectively. However, the transformations of sulfonyl hydrazides into thiosulfonates, which could be produced by the reaction

  磺酰肼作为将含硫官能团引入有机化合物的试剂最近受到了广泛的关注，因为磺酰肼的氧化和分解分别可以产生磺酰和亚磺酰基源。然而，由磺酰基和亚磺酰基源之间的反应产生的磺酰肼向硫代磺酸盐的转化已经很少研究。在本手稿中，我们描述了CuCl 2促进了磺酰肼选择性合成硫代磺酸盐。各种硫代磺酸盐的产率中等至良好。在先前报道的参考文献和机理研究的基础上，提出了涉及自由基中间体如磺酰基和巯基的机理。此外，量子化学模拟显示，在发达条件下，Cu促进的磺酰肼的分解在热力学上是可行的。
• Dual Roles of Rongalite: Reductive Coupling Reaction to Construct Thiosulfonates Using Sulfonyl Hydrazides
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Huimin Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707310

  日期：2021.1

  A tunable and practical transformation of structurally diverse sulfonyl hydrazides into thiosulfonates in the presence of Rongalite (NaHSO2·CH2O) was developed. Transition-metal-free conditions, operational simplicity, and readily available reagents are the striking features of this protocol. It is the first example for the synthesis of thiosulfonates using sulfonyl hydrazides with the assistance of reductant. Additionally, the mechanistic studies revealed that this transformation probably undergoes via a reducing–coupling pathway.

  一个可调节且实用的方法已经开发出来，可以将结构多样的磺酰肼转化为硫代磺酸酯，其过程中使用了Rongalite（NaHSO2·CH2O）。无过渡金属条件、操作简便以及易得的试剂是该方法的显著特点。这是利用磺酰肼在还原剂的辅助下合成硫代磺酸酯的首个例子。此外，机理研究表明，这种转化可能通过还原-偶联途径进行。
• Synthesis of symmetrical / unsymmetrical thiosulfonates through the disproportionate coupling reaction of sulfonyl hydrazide mediated by phosphomolybdic acid
  作者：Mengting Lv、Yufeng Liu、Ke Li、Guoping Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152757

  日期：2021.2

  catalyst for the synthesis of symmetrical / unsymmetrical thiosulfonates via the disproportionate coupling reaction of sulfonyl hydrazide. The attributes of this reported catalytic system include low catalyst loadings (1 mol%), efficient turnover, and high yields (up to 94%). Additionally, this reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical via sulfinyl radical disproportionation

  据报道，磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种绿色的低成本催化剂，可通过磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐。该报道的催化系统的特征包括低催化剂装载量（1mol％），有效的转化率和高产率（高达94％）。另外，该反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Thiosulfonates through Radical Coupling Reaction
  作者：Wen-Ting Wei、Zhiyong Guo、Guodong Zhou、Xu-Dong Xu、Gan-Ping Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610649

  日期：2018.9

  ­coupling reaction of sulfonyl hydrazides mediated by NIS/K2S2O8 has been developed to afford a variety of biological activity thiosulfonates in moderate to excellent yields. Compared to a known approach for the synthesis of thiosulfonates from sulfonyl hydrazides, this strategy features high yields, mild reaction conditions, and broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the procedure

  已开发出一种由 NIS/K2S2O8 介导的磺酰肼的有效且实用的过渡金属自由基偶联反应，以中等至优异的产率提供各种生物活性硫代磺酸盐。与已知的从磺酰肼合成硫代磺酸盐的方法相比，该策略具有产率高、反应条件温和和底物范围广的特点。机理研究表明，该过程通过用于构建 S-S 键的自由基交叉耦合过程进行。