(1-methyl-1,2-dithiocyanatoethyl)benzene | 60212-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1,2-dithiocyanatoethyl)benzene
• 英文别名: 2-phenyl-1,2-dithiocyanatopropane；(1,2-dithiocyanatopropan-2-yl)benzene；2-Phenyl-1,2-di-thiocyanatopropan；2-Phenyl-1,2-bis(thiocyanato)propan；1,2-Thiocyanato-2-phenylpropan；Thiocyanic acid, 1-methyl-1-phenyl-1,2-ethanediyl ester；(2-phenyl-1-thiocyanatopropan-2-yl) thiocyanate
• CAS: 60212-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S₂
• 分子量: 234.346
• InChiKey: OIHTZJIJJISPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  391.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOODGATE P. D.; LEE H. H.; RUTLEDGE P. S.; CAMBIE R. C., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 18, 1531-1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferric(III) Chloride-Promoted Efficient Thiocyanation of Arylalkenes: A Facile Synthesis of Dithiocyanates
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Manoj Gupta

  DOI：10.1055/s-2004-829150

  日期：——

  thiocyanate to the corresponding radical and promotes subsequent addition to nucleophilic olefins to produce dithiocyanate derivatives under mild conditions with high efficiency. Excellent yields and chemoselectivities together with the environmental-friendly nature of the Fe(III) chloride makes this method an attractive alternative to established methods. The use of ferric chloride makes it quite simple

  无水FeCl 3 将硫氰酸钾氧化成相应的自由基，并促进随后与亲核烯烃的加成，在温和条件下高效生产二硫氰酸酯衍生物。优异的产率和化学选择性以及氯化铁 (III) 的环保性质使该方法成为已建立方法的有吸引力的替代方法。三氯化铁的使用使其非常简单、方便和实用。这种新方法具有几个优点，例如高转化率、更清洁的反应曲线、短反应时间以及使用廉价且易于获得的催化剂。
• Photocatalytic anion oxidation achieves direct aerobic difunctionalization of alkenes leading to β -thiocyanato alcohols
  作者：Wei Zhang、Jun-Tao Guo、Yue Yu、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.007

  日期：2018.6

  extra reducing agent and the new CS and CO bonds could be constructed in one pot. Molecular oxygen not only was used as an excellent terminal oxidant, but also served as a green oxygen source, which is one of the most ideal processes to realize CH bond oxidation functionalization. Moreover, the reaction also proceeded very well under irradiation of sunlight.

  首次描述了通过烯烃双官能化合成β-硫氰酸根合醇的新型可见光驱动氧化级联反应。在该方案中，采用玫瑰红作为光催化剂介导单电子转移，通过光催化将无机离子硫氰酸盐成功转化为自由基。该羟基化过程不需要额外的还原剂，并且可以在一个罐中构建新的C S和C O键。分子氧不仅用作极好的末端氧化剂，而且还用作绿色的氧源，这是实现C H键氧化功能的最理想方法之一。此外，该反应在阳光照射下也进行得很好。
• Oxone-mediated Methoxy Thiocyanation of 1,1-Disubstituted Olefins in Methanol
  作者：Guaili Wu、Wentao Wu、Rui Li、Yinglin Shen、Longmin Wu

  DOI：10.1246/cl.2007.188

  日期：2007.1

  Reactions of 1,1-disubstituted olefins with oxone and ammonium thiocyanate in methanol gave the corresponding 1-methoxy-2-thiocyano adducts in various yields.

  在甲醇中，1,1-二取代烯烃与Oxone和硫氰酸铵反应，以不同产率得到相应的1-甲氧基-2-硫氰基加合物。
• Supported reagents in facile and selective two-phase additions to CC double bonds
  作者：Takashi Ando、James H. Clark、David G. Cork、Mitsue Fujita、Takahide Kimura

  DOI：10.1039/c39870001301

  日期：——

  Inorganic-solid-supported KSCN, NaN3, and KOAc mixed with iodine and an alkene in CHCl3 gave products by a facile two-phase addition.

  无机固体负载的KSCN，NaN 3和KOAc与碘和烯烃在CHCl 3中的混合，通过容易的两相添加得到产物。
• Bromothiocyanation of alkenes
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19810000058

  日期：——

  ‘thiocyanogen bromide’ prepared from equimolar amounts of bromine and thallium(I) thiocyanate in wet chloroform, gives moderate to high yields of vic-bromothiocyanates. The addition proceeds by an ionic mechanism involving nucleophilic attack of a bromide ion on an S-cyanothiiranium cation. Unlike vic-iodothiocyanates, the vic-bromothiocyanates are not readily isomerized to the corresponding vic-halogenoisothiocyanates

  与“硫氰溴化物”从等摩尔量的溴和铊（制备烯烃的治疗我）硫氰酸在湿氯仿，给人中度到高收率VIC -bromothiocyanates。加成反应是通过离子机制进行的，该机制涉及溴离子对S-氰基噻吩鎓阳离子的亲核攻击。不像VIC -iodothiocyanates中，VIC -bromothiocyanates不易异构化成相应的VIC -halogenoisothiocyanates。