5-bromo-2-mercaptobenzaldehyde | 1259480-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 5-bromo-2-mercaptobenzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 1259480-32-4
• 化学式: C₇H₅BrOS
• 分子量: 217.086
• InChiKey: MDPXRAGTVDFRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-mercaptobenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺胺-迈克尔/醛醇缩合反应对板霉素和板蛋白的立体选择性官能化

  摘要：

  已开发出具有生物启发性的磺胺-迈克尔/羟醛级联反应，用于半合成的新霉素和新霉素的含硫杂环衍生物，具有三个新近形成的连续立体中心。密度泛函理论计算揭示了立体化学控制的机制。该方法用于合成具有强大抗菌活性的金黄色葡萄球菌的板霉素噻吩类似物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00324j
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthiocarbamic acid S-(4-bromo-2-formylphenyl) ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-mercaptobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New PI3K/AKT/mTOR inhibitors and pharmaceutical uses thereof

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的选定组合：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、以及早衰和结节性硬化等疾病。

  公开号：

  EP2853530A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Aza-Diels–Alder Reaction and Halogenation: An Approach To Synthesize 7-Halogenated Chromenoquinolines
  作者：Xiaoqiang Yu、Jiao Wang、Zhanwei Xu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01065

  日期：2016.5.20

  A new halogenation method to construct halogen-substituted quinoline moieties is described. The Cu-catalyzed intramolecular aza-Diels–Alder reaction and halogenation reaction proceeded smoothly under mild conditions to produce the corresponding 7-chloro-6H-chromeno[4,3-b]quinolines and 7-chloro-6H-thiochromeno[4,3-b]quinolines in satisfactory yields.

  描述了构建卤素取代的喹啉部分的新的卤化方法。铜催化的分子内氮杂-Diels-Alder反应和卤化反应在温和条件下平稳进行，生成了相应的7-氯-6 H-氧化铬[4,3- b ]喹啉和7-氯-6 H-硫代氧化铬[4] ，3- b ]喹啉具有令人满意的产率。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4-Unsubstituted Thiochromenes through Sulfa-Michael/Julia–Kocienski Olefination Cascade Reaction
  作者：Amit Kumar Simlandy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00579

  日期：2017.5.5

  A highly enantioselective cascade sulfa-Michael/Julia–Kocienski olefination reaction between 2-mercaptobenzaldehydes and β-substituted vinyl PT-sulfones has been realized for the synthesis of 3,4-unsubstituted 2H-thiochromenes. This reaction, catalyzed by diphenylprolinol TMS ether, proceeds through an aromatic iminium intermediate and furnishes a wide range of 2-substiuted 2H-thiochromenes with excellent

  已经实现了2-巯基苯甲醛和β-取代的乙烯基PT-砜之间高度对映选择性的磺胺-Michael / Julia-Kocienski烯化反应，用于合成3,4-未取代的2 H-硫代色酮。该反应由二苯基脯氨醇TMS醚催化，通过芳族亚胺中间体进行反应，并提供各种具有优良对映选择性（高达99：1 er）的2-取代2 H-硫代色酮。
• A novel domino condensation–intramolecular nucleophilic cyclization approach towards annulated thiochromenes
  作者：Leonid G. Voskressensky、Ekaterina A. Sokolova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.040

  日期：2013.9

  A one-pot protocol towards previously unreported derivatives of thiochromeno [2',3':4,5] imidazo[2,1-a]isoquinoline via a domino reaction of isoquinoline-derived iminium salts and alpha-mercapto benzaldehydes is elaborated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cascade Thiol-Michael–Aldol Reaction Promoted by Tetramethyl Guanidine: Synthesis of 2H-Thiochromene-3-carboxylate Libraries
  作者：Dinh Mac、Thi Nguyen、Thi Nguyen、Thi Cao、Tuan Dinh、Hung Nguyen、Thai Bui、Van Pham

  DOI：10.1055/s-0036-1588377

  日期：——

  Tetramethylguanidine (TMG) promotes a cascade thiol-Michael-aldol-dehydration reaction between 2-mercaptobenzaldehyde and cinnamate esters to synthesize 2H-thiochromene-3-carboxylate derivatives. The target thiochromene compounds with a variety of substituents were obtained in high yields.
• US7528274B2
  申请人：——

  公开号：US7528274B2

  公开（公告）日：2009-05-05