S-(2S,3S)-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-yl N-heptadecylthiocarbamate | 126840-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: S-(2S,3S)-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-yl N-heptadecylthiocarbamate
• 英文别名: S-[dl-(cis-2-Hydroxymethyltetrahydropyran-3-yl)] N-(heptadecyl)thiocarbamate；S-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] N-heptadecylcarbamothioate
• CAS: 126840-51-5
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₃S
• 分子量: 429.708
• InChiKey: HPWCRTMIRUJZEQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2S,3S)-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-yl N-heptadecylthiocarbamate 在 Amberlite MB-3 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 dl-3-<2-phosphonoxy>ethylthiazolium (inner salt)
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-Benzyloxymethyl-3(S)-hydroxy tetrahydro-2H-pyran 在 三氯化铝 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 S-(2S,3S)-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-yl N-heptadecylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379

文献信息

• New cyclic ether derivatives, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0251827A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Compounds of formula (I): [wherein: I is 2 - 4; A and B are oxygen or sulphur; one of R1 and R2 represents a long chain alkyl, alkylcarbamoyl or aliphatic acyl group and the other of R1 and R2 represents a group of formula (III) : in which E represents a single bond, a bivalent heterocyclic group or a group of formula -CO-, -COO- or -CONR6 -, where R6 is hydrogen or an imino-protecting group; m is 0 - 3; n is 0 -10; q is 0 or 1; R4 is optionally protected hydroxy, mercapto or carboxy; and Q is an amino or nitrogen-containing heterocyclic group] are PAF antagonists which may be used to treat asthma, hypotension, inflammation and shock. They may be prepared by introducing the appropriate group R1 and/or R2 into a compound In which one or both of these groups is replaced by an active group.

  式(I)化合物： 其中I 为 2 - 4；A 和 B 为氧或硫；R1 和 R2 中的一个代表长链烷基、烷基氨基甲酰基或脂族酰基，R1 和 R2 中的另一个代表式（III）的基团： 其中 E 代表单键、二价杂环基团或式-CO-、-COO-或-CONR6-的基团，其中 R6 是氢或亚氨基保护基团；m 是 0 - 3；n 是 0 - 10；q 是 0 或 1；R4 是任选保护的羟基、巯基或羧基；Q 是氨基或含氮杂环基团]是 PAF 拮抗剂，可用于治疗哮喘、低血压、炎症和休克。它们可以通过在化合物中引入适当的基团 R1 和/或 R2 来制备，其中一个或两个基团被活性基团取代。
• MIYAZAKI, HIDEKI;NAKAMURA, NORIO;ITO, TOMIYOSHI;SADA, TOSHIO;OSHIMA, TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2391-2397
  作者：MIYAZAKI, HIDEKI、NAKAMURA, NORIO、ITO, TOMIYOSHI、SADA, TOSHIO、OSHIMA, TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• US4891363A
  申请人：——

  公开号：US4891363A

  公开（公告）日：1990-01-02
• Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Nobuyuki OHKAWA、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITOU、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2379

  日期：——

  Six-membered lactone and tetrahydropyran analogues of platelet-activating factor (PAF), 4-11, and related antagonistic derivatives 41-46 were synthesized. None of the δ-lactones 4-7 showed PAF-like activities, while the corresponding cyclic ethers 8, 9 and 11 were slightly active. Some of the cyclic antagonists showed more potent inhibitory activities than the open chain antagonist CV-3988 against platelet aggregation (rabbit platelet-rich plasma, IC50) and hypotension (rat, DI50) induced by C16-PAF : e.g. dl-3-6-[O-(trans-3-heptadeclcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}hexylthiazolium (inner salt)(4ld)(IC505.5×10-7M, ID500.046mg/kg, i.v.);dl-3-5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}pentylthiazolium (inner salt) (43c) (IC505.7×10-7M, ID500.076mg/kg, i.v.).

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。