(1S,9S)-10-[(Z)-1-(trimethylsilyl)methyliden]-13-oxatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene | 837362-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,9S)-10-[(Z)-1-(trimethylsilyl)methyliden]-13-oxatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-[(1S,9S)-13-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-ylidene]methyl]silane
• CAS: 837362-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: XPMDZFYZIKGEPZ-RRBJHYGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S)-10-[(Z)-1-(trimethylsilyl)methyliden]-13-oxatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S,8Z,9Z)-5,6,7,8-tetrahydro-8-((trimethylsilyl)methyl)benzo[8]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于两个ru催化的转化和刘易斯酸诱导的环化的组合的中型碳环的实用不对称方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]钌催化的烯丙基乙基醚与光学活性的1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols偶联，然后进行原位缩酮化和Lewis酸诱导的环化反应，得到对映体纯的1,5-氧桥接的八元和九元摩托车。在碱性或电子转移条件下打开氧桥可提供光学纯的中型碳环化合物，这些产品很难使用其他当前可用的方法来构建。

  DOI：

  10.1021/ol0477125
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-三甲基锡-3-丁炔-2-酮 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (S,S)-Noyori's ruthenium 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.41h， 生成 (1S,9S)-10-[(Z)-1-(trimethylsilyl)methyliden]-13-oxatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  基于两个ru催化的转化和刘易斯酸诱导的环化的组合的中型碳环的实用不对称方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]钌催化的烯丙基乙基醚与光学活性的1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols偶联，然后进行原位缩酮化和Lewis酸诱导的环化反应，得到对映体纯的1,5-氧桥接的八元和九元摩托车。在碱性或电子转移条件下打开氧桥可提供光学纯的中型碳环化合物，这些产品很难使用其他当前可用的方法来构建。

  DOI：

  10.1021/ol0477125

文献信息

• Practical Asymmetric Approach to Medium-Sized Carbocycles Based on the Combination of Two Ru-Catalyzed Transformations and a Lewis Acid-Induced Cyclization
  作者：Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol0477125

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Ruthenium-catalyzed coupling of allyl ethyl ether to optically active 1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, followed by in situ ketalization and Lewis-acid-induced cyclization, affords enantiomerically pure 1,5-oxygen-bridged eight- and nine-membered carbocycles. Opening of the oxygen bridge under basic or electron transfer conditions provides optically pure medium-sized carbocycles

  [反应：参见文本]钌催化的烯丙基乙基醚与光学活性的1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols偶联，然后进行原位缩酮化和Lewis酸诱导的环化反应，得到对映体纯的1,5-氧桥接的八元和九元摩托车。在碱性或电子转移条件下打开氧桥可提供光学纯的中型碳环化合物，这些产品很难使用其他当前可用的方法来构建。