(Z)-trimethyl-(1-p-tolylprop-1-enyloxy)silane | 188912-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl-(1-p-tolylprop-1-enyloxy)silane
• 英文别名: (Z)-trimethyl((1-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)oxy)silane；trimethyl-[(Z)-1-(4-methylphenyl)prop-1-enoxy]silane
• CAS: 188912-48-3
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: XEDUAFIDJQYAFM-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐 、 (Z)-trimethyl-(1-p-tolylprop-1-enyloxy)silane 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 (+/-)-(4,4'-bi-1,3-benzodioxole)-5,5'-diyl-bis(diphenylphosphine oxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-di-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型 Cu(I)–双(膦)二氧化物催化体系对酮进行对映选择性 α-芳基化

  摘要：

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13236
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对甲基苯丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(Z)-trimethyl-(1-p-tolylprop-1-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g

文献信息

• Aqueous Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Chiral Gallium Lewis Acid with Trost-Type Semi-Crown Ligands
  作者：Hui-Jing Li、Hong-Yu Tian、Yan-Chao Wu、Yong-Jun Chen、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200505089

  日期：2005.7

  generates highly effective chiral gallium Lewis acid catalysts for aqueous asymmetric aldol reactions of aromatic silyl enol ethers with aldehydes. A ligand-acceleration effect was observed. Water is essential for obtaining high diastereoselectivity and enantioselectivity. The p-phenyl substituent in aromatic silyl enol ether (2 h) plays an important role and increases the enantioselectivity up to 95%

  Ga（OTf）3与手性半冠配体（1a – e）的结合产生了高效的手性镓路易斯酸催化剂，用于芳族甲硅烷基烯醇醚与醛的水性不对称羟醛反应。观察到配体促进作用。水对于获得高非对映选择性和对映选择性是必不可少的。芳基甲硅烷基烯醇醚中的对苯基取代基（2 h）起着重要作用，对映选择性提高至95％ee。尽管脂族甲硅烷基烯醇醚的对映选择性低，而甲硅烷基烯酮缩醛容易在含水醇中水解，但甲硅烷基烯酮硫缩醛的醛醇缩合反应（12）在镓-路易斯酸催化剂的存在下与醛一起以合理的收率和高的非对映异构体（高达99：1）和对映选择性（高达96％ee）提供β-羟基硫酯。
• Study of the Lanthanide-Catalyzed, Aqueous, Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Yujiang Mei、Derek J. Averill、Matthew J. Allen

  DOI：10.1021/jo300800b

  日期：2012.7.6

  developed a new series of chiral lanthanide-containing complexes that produce Mukaiyama aldol products with outstanding enantioselectivities. In this paper, we describe an optimized ligand synthesis, trends in stereoselectivity that result from changing lanthanide ions, and an exploration of substrate scope that includes aromatic and aliphatic aldehydes and silyl enol ethers derived from aromatic and aliphatic

  水溶液中不对称Mukaiyama羟醛反应的有效方法的开发受到了广泛的关注。我们开发了一系列新的含手性镧系元素的配合物，可生产具有出色对映选择性的Mukaiyama羟醛产品。在本文中，我们描述了优化的配体合成，由镧系元素离子变化引起的立体选择性趋势，以及底物范围的探索，其中包括芳香族和脂肪族醛以及衍生自芳香族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。
• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。